3-cyclopentyl-2-(4-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester | 372080-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentyl-2-(4-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-cyclopentyl-2-(4-iodophenyl)propanoate
• CAS: 372080-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₉IO₂
• 分子量: 358.219
• InChiKey: AVDDFYPIBXAZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentyl-2-(4-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester 、 1-二甲基胺-2-丙炔 在 双三苯基磷二氯化钯 、 三乙胺 、 碘化油 氩 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 Silica gel 、 chloroform methanol 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以Flash chromatography (Merck Silica gel 60, 230-400 mesh, 95/5 chloroform/methanol) afforded 3-cyclopentyl-2-[4-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester (572 mg, 91%) as an amber oil的产率得到3-cyclopentyl-2-[4-(3-dimethylamino-prop-1-ynyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alkynyl phenyl heteroaromatic glucokinase activators

  摘要：

  对于治疗II型糖尿病非常有用的Para-炔基苯基杂环酰胺，能够激活葡萄糖激酶增加胰岛素分泌。

  公开号：

  US20010053851A1
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentyl-2-(4-iodo-phenyl)-propionic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97%的产率得到3-cyclopentyl-2-(4-iodo-phenyl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Para-aryl or heterocyclic substituted phenyl glucokinase activators

  摘要：

  对于糖激酶激活剂活性的对-芳基或杂芳基取代的苯酰胺，可以增加胰岛素分泌，因此对治疗II型糖尿病有用。

  公开号：

  US20020002190A1

文献信息

• SUBSTITUTED PHENYLACETAMIDES AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1282611A1

  公开（公告）日：2003-02-12
• ALKYNYL PHENYL HETEROAROMATIC GLUCOKINASE ACTIVATORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1282612B1

  公开（公告）日：2004-12-29
• US6384220B2
  申请人：——

  公开号：US6384220B2

  公开（公告）日：2002-05-07
• US6388071B2
  申请人：——

  公开号：US6388071B2

  公开（公告）日：2002-05-14
• [EN] ALKYNYL PHENYL HETEROAROMATIC GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS HETEROAROMATIQUES DE LA GLUCOKINASE A BASE D'ALKYNYLE-PHENYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001083465A2

  公开（公告）日：2001-11-08

  Para-alkynyl phenyl heteroaromatic amides which are active as glucokinase activators to increase insulin secretion which makes them useful for treating type II diabetes.