4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene-1,2-diol | 73008-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-1H-benzimidazole；4-(1H-benzimidazol-2-yl) benzene-1,2-diol；2,(3,4-dihydroxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole；4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzene-1,2-diol
• CAS: 73008-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD30531763
• 分子量: 226.235
• InChiKey: SYLGLBKVWLLCNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 沸点：
  526.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-tert-butyl N-(3-chloropropyl)carbazole 、 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene-1,2-diol 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到9,9'-(3,3'-(4-(1-(3-(3,6-di-tert-butyl-9H-carbazol-9-yl)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,2-phenylene)bis(oxy)bis(propane-3,1-diyl))bis(3,6-di-tertbutyl-9H-carbazole)
  参考文献：
  名称：

  3D-Encapsulated iridium-complexed nanophosphors for highly efficient host-free organic light-emitting diodes

  摘要：

  发现一种纳米级荧光粉体具有良好的发光性能，使其非掺杂有机发光二极管的外量子效率可达8.5％，在1000 cd m-2时几乎没有衰减。

  DOI：

  10.1039/c6cc01414c
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以73.47%的产率得到4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  一些潜在的2,6-二取代的1H-苯并咪唑的合成，抗菌性能评估和分子对接；非经典抗叶酸药

  摘要：

  背景：二氢叶酸还原酶是微生物中胸苷和嘌呤合成的重要酶之一。已设计出许多药物来抑制微生物DHFR，但随着时间的流逝，一些药物对酶产生了耐药性和交叉反应性。在过去的几十年中，苯并咪唑，三唑及其衍生物因其针对微生物蛋白DHFR的广泛的抗菌和抗真菌活性而引起了合成化学家的关注。 目的：我们目前研究的目标是通过研究配体-受体结合相互作用，体外酶抑制试验以及对选定病原微生物的抗菌活性，来探索作为微生物DHFR抑制剂的苯并咪唑类药物。 方法：通过分别用Na 2 S 2 O 4或SnCl 2将邻硝基苯胺或2，4-二硝基苯胺与一系列醛或苯乙酮一锅缩合，合成包含三十种新型2，6-二取代的1H-苯并咪唑的文库。 。化合物的结构已通过光谱法确认为1 H和13 C NMR，FT-IR和MS。使用Epoch酶标仪进行体外DHFR抑制研究，并将测试化合物的IC50与甲氧苄啶比较。通过琼脂圆盘扩散法对选定的临床病原体进行了体外抗菌活性，并报道了MIC（µg

  DOI：

  10.2174/1573406415666190206231555

文献信息

• Exploring beta amyloid cleavage enzyme‐1 inhibition and neuroprotective role of benzimidazole analogues as anti‐alzheimer agents
  作者：Archana S. Gurjar、Vivek S. Solanki、Ankita R. Meshram、Suchita S. Vishwakarma

  DOI：10.1002/jccs.201900200

  日期：2020.5

  the lipid peroxidation assay. In silico absorption, distribution, metabolism, and excretion studies were undertaken to assess the drug‐like suitability of the analogues. To judge the effect of the synthesized analogues on central nervous system (CNS), toxicity and memory model studies were conducted on mice. Thus, overall results showcase analogues 11 and 14 as the most promising ones with the dual role

  β淀粉样蛋白裂解酶-1（BACE1）是阿尔茨海默氏病发病机理中参与Aβ肽形成的关键酶。我们打算通过探索针对BACE1的苯并咪唑类似物作为潜在的抗阿尔茨海默病药物来靶向这种酶。进行了对接研究，以确定设计的分子与目标蛋白的活性位点之间的氢键相互作用。研究表明，氧化应激与Aβ促进神经退行性变之间的关系。因此，还对该系列进行了体外研究，以通过进行脂质过氧化测定来确定其神经保护作用。在计算机上进行了吸收，分布，代谢和排泄研究，以评估类似物的类药物适应性。为了判断合成类似物对中枢神经系统（CNS）的作用，对小鼠进行了毒性和记忆模型研究。因此，总体结果显示类似物11和14是最有前途的类似物，具有BACE1抑制和神经保护以及记忆保持的双重作用。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140037564A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医药用途，该化合物具有抑制酪氨酸酶的美白皮肤活性，因此适用于用于美白皮肤的药用组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤衰老；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药用组合物或保健食品。
• Highly Efficient Solution-Processable Nanophosphor with Ambipolar Shell
  作者：Chunmiao Han、Guohua Xie、Hui Xu

  DOI：10.1002/chem.201705037

  日期：2018.2.26

  Super‐resolution display (SRD) is crucial to all super‐resolution processing technologies for visualization terminals. Herein, as a proof‐of‐concept, an iridium‐complexed nanoemitter, [Ir(CzPOPBI)3] (CzPOPBI=9,9′‐(3,3′‐(4‐(1‐(3‐(4‐(diphenylphosphoryl)phenoxy)propyl)‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)‐1,2‐phenylene)bis(oxy)bis(propane‐3,1‐diyl))bis(3,6‐di‐tert‐butyl‐9H‐carbazole)), with a core–shell structure

  超分辨率显示（SRD）对于可视化终端的所有超分辨率处理技术都至关重要。这里，作为概念验证，是铱络合的纳米发射体，[Ir（CzPOPBI）3 ]（CzPOPBI = 9,9'-（3,3'-（4-（1-（3-（4-（二苯基磷酰基）苯氧基）丙基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）1,2-亚苯基）双（氧基）双（丙烷-3,1-二基））双（3,6-二-叔丁基9 H-咔唑）），据报道具有核-壳结构用于电荷和激子空间分配，其双极性壳可以平衡壳-核电荷转移和过量电荷输出。结果，归因于激子同时局限在磁芯中和激子电荷猝灭抑制，实现了自旋涂层无主体双层器件的最高性能。[Ir（CzPOPBI）3 ]作为纳米像素单元的单分子发射层的能力显示出这种有机核-壳系统在高性能SRD应用中的巨大潜力。
• Sulfonic-acid-functionalized activated carbon made from tea leaves as green catalyst for synthesis of 2-substituted benzimidazole and benzothiazole
  作者：Mridusmita Goswami、Mintu Maan Dutta、Prodeep Phukan

  DOI：10.1007/s11164-017-3187-x

  日期：2018.3

  Abstract A simple and efficient procedure for synthesis of 2-substituted benzimidazole and benzothiazole has been developed by using sulfonic-acid-functionalized activated carbon as heterogeneous catalyst. The activated material was prepared from matured tea leaf in presence of phosphoric acid as activating agent. The final catalyst was prepared by anchoring –SO3H group on the surface of the activated

  摘要 通过使用磺酸官能化的活性炭作为多相催化剂，已经开发出一种简单高效的合成2-取代苯并咪唑和苯并噻唑的方法。在磷酸作为活化剂的存在下，从成熟的茶叶中制备活化材料。通过将–SO 3 H基团锚定在活性炭表面上来制备最终的催化剂。该催化剂可以容易地回收并重复使用三个以上的催化循环，而不会显着降低催化活性。发现该催化剂的催化性能优于由蒙脱石K10制备的类似催化剂。 图形概要
• Experimental and theoretical approving of anomeric based oxidation in the preparation of 2-sbstituted benz-(imida, oxa and othia)-zoles using [2,6-DMPy-NO₂]C(NO₂)₃ as a novel nano molten salt catalyst
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Saied Alaie、Saeed Baghery、Farahnaz Maleki、Yadollah Bayat、Asiye Asgari

  DOI：10.1039/c6ra13231f

  日期：——

  The synthesis of 2-sbstituted benz-(imida, oxa and othia)-zole derivatives were occurred in the presence of 2,6-dimethyl-1-nitropyridin-1-ium trinitromethanide [2,6-DMPy-NO2]C(NO2)3 via the condensation reaction between 1,2-phenylenediamine, 2-aminophenol, 2-aminothiophenol and corresponding aldehyde at...

  在2,6-二甲基-1-硝基吡啶-1-三硝基甲烷[2,6-DMPy- ] C（NO2）存在下，合成了2-取代的苯并-（imida，oxa和othia）-zole衍生物。 ）3通过1,2-苯二胺，2-氨基苯酚，2-氨基苯硫酚与相应醛的缩合反应在...