[(3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate | 181423-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 181423-38-1
• 化学式: C₃₇H₄₆N₂O₁₂Si
• 分子量: 738.864
• InChiKey: XPKNIMSYANWGAL-RHCOVENISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  170.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到[(3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Ribosylation of Pyrimidine 2′-Deoxynucleosides

  摘要：

  The previously developed method for the preparation of 2'-O-D-ribofuranosyl-nucleosides is extended to ribosylation of 2'-deoxynucleosides. The scope and limitations of this reaction are discussed.

  DOI：

  10.1080/07328319608002433
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 四氯化锡 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.3h， 生成 [(3R,4R,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Ribosylation of Pyrimidine 2′-Deoxynucleosides

  摘要：

  The previously developed method for the preparation of 2'-O-D-ribofuranosyl-nucleosides is extended to ribosylation of 2'-deoxynucleosides. The scope and limitations of this reaction are discussed.

  DOI：

  10.1080/07328319608002433