(3aS,8bS)-7-bromo-3a-methoxy-6-methyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran | 139125-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3aS,8bS)-7-bromo-3a-methoxy-6-methyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran
• CAS: 139125-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrO₂
• 分子量: 283.165
• InChiKey: BQCYSDPTURBLBW-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮O-(4-溴-3-甲基苯基)肟 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以25%的产率得到(3aS,8bS)-7-Bromo-8-methyl-1,2,3,8b-tetrahydro-benzo[b]cyclopenta[d]furan-3a-ylamine
  参考文献：
  名称：

  一些环戊酮-芳基肟的重排：（±）-aplysin，（±）-filiformin及其debromo类似物的合成。

  摘要：

  一旦Sheradsky之后酸催化重排，所述aryloximes甲得到三环缩醛胺Ç，遭受水解乳醇È。然后通过乳糖醇22a，b的差向异构体混合物的高度立体选择性平衡-还原烷基化来制备独特的醇29。两条途径，其中一条是立体定向的，允许29环化为（±）-aplysin 34。肟2a，b的产率为2.5％。还从29获得同分异构的Epi- aplysin 35和Filiformin 36。溴代类似物37,38沿相似的路线合成了α和39以及它们的三氘代衍生物41,42和43，并通过NMR光谱明确了结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96049-1