2-oxo-1-pyridin-3-ylcyclohexanecarbodithioic acid methyl ester | 131332-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1-pyridin-3-ylcyclohexanecarbodithioic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-oxo-1-pyridin-3-ylcyclohexane-1-carbodithioate
• CAS: 131332-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS₂
• 分子量: 265.4
• InChiKey: TVCJGSNCPYQPDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1-pyridin-3-ylcyclohexanecarbodithioic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 syn/anti-2-<2-<(2,3-dihydroxypropoxy)imino>ethylidene>-1-pyridin-3-ylcyclohexanecarbothioic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-氧代-1-吡啶-3-基-环己烷甲硫甲酸甲酰胺衍生的强钾通道开放剂的合成和生物活性：新的钾通道开放剂。

  摘要：

  （+/-）-2-（氰基亚甲基）-1-吡啶-3-基环己烷甲硫基++ +酸甲酰胺（6）和反式（+/-）-2-（氰基甲基）-1-吡啶-的合成及生物活性据报道衍生自（+/-）-2-氧代-1-吡啶-3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（4）的3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（14）。测试化合物对钾诱导的去内皮化大鼠主动脉收缩的拮抗作用。提出了6和14修饰对体外K（+）通道开放活性的影响。如此衍生的这些新系列的钾通道开放剂最好以（+/-）-2- [2-（苯基硫烷基）亚乙基] -1-吡啶-3-基环己基硫代硫代甲酸甲酰胺（13d，RP 66266）和反式-（ +/-）-2- [2-[（[苯磺酰基）氨基]乙基] -1-吡啶-3-基环己烷硫代甲酸甲酰胺（25a，RP 66784），其IC90值分别为3和0.3 nM。最具活性的化合物的效力表明在额外的结合位点可能发生相互作用。本文所述的化合物是潜在的抗高血压药和抗心绞痛药。

  DOI：

  10.1021/jm00063a010
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(pyridin-3-yl)-cyclohexanone 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-oxo-1-pyridin-3-ylcyclohexanecarbodithioic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-氧代-1-吡啶-3-基-环己烷甲硫甲酸甲酰胺衍生的强钾通道开放剂的合成和生物活性：新的钾通道开放剂。

  摘要：

  （+/-）-2-（氰基亚甲基）-1-吡啶-3-基环己烷甲硫基++ +酸甲酰胺（6）和反式（+/-）-2-（氰基甲基）-1-吡啶-的合成及生物活性据报道衍生自（+/-）-2-氧代-1-吡啶-3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（4）的3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（14）。测试化合物对钾诱导的去内皮化大鼠主动脉收缩的拮抗作用。提出了6和14修饰对体外K（+）通道开放活性的影响。如此衍生的这些新系列的钾通道开放剂最好以（+/-）-2- [2-（苯基硫烷基）亚乙基] -1-吡啶-3-基环己基硫代硫代甲酸甲酰胺（13d，RP 66266）和反式-（ +/-）-2- [2-[（[苯磺酰基）氨基]乙基] -1-吡啶-3-基环己烷硫代甲酸甲酰胺（25a，RP 66784），其IC90值分别为3和0.3 nM。最具活性的化合物的效力表明在额外的结合位点可能发生相互作用。本文所述的化合物是潜在的抗高血压药和抗心绞痛药。

  DOI：

  10.1021/jm00063a010