4-甲氧基-2-甲基-1-(苯基乙炔基)苯 | 809231-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基-2-甲基-1-(苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 3-methyl-4-(phenylethynyl)anisole
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methyl-1-(phenylethynyl)benzene；4-methoxy-2-methyl-1-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 809231-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JQTCCZCIZRDVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-乙炔基-4-甲氧基-2-甲基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到4-甲氧基-2-甲基-1-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用异质钯-铜双反应器的连续流Sonogashira CC连接

  摘要：

  我们报告了在连续流化学上非均相催化剂体系的发展。使用连续流动平台，将涂有钯（Pd）的管式反应器与铜（Cu）管对齐，并使用Sonogashira C–C偶联反应评估性能。该反应有利地在Cu反应器中进行，由从Pd反应器中浸出的痕量Pd催化。浸出的Pd和Cu在连续流系统的后端被金属清除树脂捕获，为绿色化学提供了一种真正的方法。

  DOI：

  10.1021/ol303046e

文献信息

• Tandem Suzuki-Miyaura Cross-Coupling/Dehydrobromination of 1,1-Dibromoalkenes to Alkynes with a Cyclobutene-1,2-diylbis(imidazolium) Salt as Catalyst Precursor
  作者：Andreas Schmidt、Alireza Rahimi

  DOI：10.1055/s-0029-1218848

  日期：2010.8

  A cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) salt proved to be an efficient catalyst precursor for one-pot tandem Suzuki-Miyaura/dehydrobromination­ reactions for the synthesis of alkynes starting from 1,1-dibromoalkenes and palladium(II) acetate, aryl boronic acids, and potassium tert-butoxide in toluene. Starting materials were prepared from aldehydes under Corey-Fuchs conditions.

  环丁烯-1,2-双(咪唑鎓)盐被证明是高效催化剂前体，用于以1,1-二溴烯烃、醋酸钯(II)、芳基硼酸和叔丁醇钾在甲苯中一步合成炔烃的Suzuki-宫浦/脱溴反应。起始原料在Corey-Fuchs条件下从醛制备。
• Aqueous-Phase, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Bromides under Mild Conditions, Using Water-Soluble, Sterically Demanding Alkylphosphines
  作者：Rebecca B. DeVasher、Lucas R. Moore、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo048910c

  日期：2004.11.1

  yields without using organic solvents for the reaction or purification. This methodology has been applied to a highly efficient synthesis of diflunisal. The catalyst derived from t-Bu-Amphos was recycled three times in Suzuki couplings in water/toluene before catalyst activity began to significantly drop. The average yield of four cycles was >80% per cycle. Heck and Sonogashira couplings were carried

  要求严格的水溶性烷基膦化合物已与Suzuki，Sonogashira的各种钯盐和芳基溴化物的Heck偶联剂在温和条件下于水性溶剂中结合使用。的叔丁基取代的配体的2-（二-叔-butylphosphino）乙基三甲基氯化铵（吨-Bu-Amphos）和4-（二-叔-butylphosphino） - N，N-二甲基哌啶氯化物（吨发现-Bu-Pip-phos与钯（II）盐的结合所产生的催化剂的活性明显高于衍生自三（3-磺酰基苯基）膦三钠（TPPTS）的催化剂。未活化的芳基溴化物的Suzuki偶联在室温下在水/乙腈和水/甲苯两相混合物中或在纯水中有效地发生。值得注意的是，亲水性芳基溴化物的Suzuki偶联反应不使用有机溶剂进行反应或提纯即可获得高收率。该方法已被应用于高效二氟尼醛的合成。来自t的催化剂-Bu-Amphos在水/甲苯中的Suzuki偶联剂中循环了3次，然后催化剂活性开始显着下降。四个循环的平均产率为每个循环>
• Acyclic diaminocarbenes: simple, versatile ligands for cross-coupling reactions
  作者：Bhartesh Dhudshia、Avinash N. Thadani

  DOI：10.1039/b516398f

  日期：——

  Acyclic diaminocarbenes are found to be useful ligands for palladium catalyzed Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Heck cross-coupling reactions of aryl/alkenyl bromides and chlorides.

  发现非环状二胺卡宾在钯催化的铃木-宫浦反应、草贺桥（Sonogashira）反应和赫克反应中对芳基/烯基溴化物和氯化物作为有效配体。