(4S,5R)-4-benzyloxymethyl-5-tridecyl-oxolan-2-one | 149207-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-5-tridecyl-oxolan-2-one
• CAS: 149207-15-8
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: BYHWIMDOEMJJLX-DNQXCXABSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-5-tridecyl-oxolan-2-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3S,4R,5R)-4-benzyloxymethyl-3-methyl-5-tridecyl-oxolan-2-one 、 (3R,4R,5R)-4-Benzyloxymethyl-3-methyl-5-tridecyl-dihydro-furan-2-one 、 (4R,5R)-4-Benzyloxymethyl-3,3-dimethyl-5-tridecyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Roccellaric acid and dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of the title compounds from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde, (S)-O-THP-lactaldehyde and 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (''diacetone-D-glucose'') are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86089-9
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium dichromate 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4S,5R)-4-benzyloxymethyl-5-tridecyl-oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of (+)- and (−)-Roccellaric acid and dihydroprotolichesterinic acid

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of the title compounds from (R)-2,3-isopropylidene glyceraldehyde, (S)-O-THP-lactaldehyde and 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose (''diacetone-D-glucose'') are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86089-9