methyl (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate | 120316-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
• CAS: 120316-97-4
• 化学式: C₂₅H₂₆O₁₀
• 分子量: 486.475
• InChiKey: NZQHUAORXGMFAI-RKIDHWBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰溴 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-7,8-dibenzoyloxy-6-methoxy-2-methyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4,6-O-Pyruvate Acetal Containing Glycosides via Tetraisopropyldisiloxanediyl Protected Sugars

  摘要：

  烷基 D-吡喃葡糖苷和烷基或苯基1-硫-ß-D-吡喃葡糖苷 1 与1,3-二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷反应，得到相应的4,6-O-(1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基)保护的糖苷 2，随后用苯甲酰溴进行苯甲酰化，得到完全保护的糖苷 3。后者与丙酮酸甲酯和少量三甲基硅基三氟甲磺酸酯反应，以高非对映选择性得到烷基和苯基4,6-O-[1-(甲氧羰基)乙叉]吡喃葡糖苷 4。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26291

文献信息

• Pyruvic acetal formation from a pyruvyl thioacetal, catalyzed by methyl triflate, dimethyl(methylthio)sulfonium triflate, or nitroso tetrafluoroborate
  作者：András Lipták、Lajos Szabó

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80036-3

  日期：1988.12
• LIPTAK, ANDRAS;SZABO, LAJOS, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C5-C8
  作者：LIPTAK, ANDRAS、SZABO, LAJOS

  DOI：——

  日期：——
• LIPTAK, ANDRAS;SZABO, LAJOS, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 629-644
  作者：LIPTAK, ANDRAS、SZABO, LAJOS

  DOI：——

  日期：——