3,4-Dibenzoyl-1-methyl-3-pyrroline | 106369-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 3,4-Dibenzoyl-1-methyl-3-pyrroline
• 英文别名: (4-benzoyl-1-methyl-2,5-dihydropyrrol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 106369-00-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ZCPUFQNBOLDSDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  436.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 肌氨酸 、 二苯甲酰基乙炔 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以36%的产率得到3,4-Dibenzoyl-1-methyl-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  通过 5-恶唑烷酮中间体通过 α-氨基酸与羰基化合物的脱羧缩合简单生成不稳定的偶氮甲碱叶立德

  摘要：

  用各种羰基化合物加热 α-氨基酸，通过消除水和二氧化碳产生不稳定类型的 N-未取代或 N-取代的偶氮甲碱叶立德。叶立德被烯属、炔属和羰基亲偶极分子捕获，产生吡咯烷、吡咯啉和恶唑烷。该反应涉及有时可以分离的中间体 5-恶唑烷酮。母体偶氮甲碱叶立德的一些合成等价物，methaniminiummethylide，可通过该途径获得。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4079

文献信息

• AMINO ACID APPROACH AS A GENERAL ROUTE TO NONSTABILIZED AZOMETHINE YLIDES. FACILE GENERATION OF PARENT METHANIMINIUM METHYLIDE AND ITS 1-MONO- AND 1,1-DISUBSTITUTED DERIVATIVES
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Masayuki Ohe、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/cl.1986.973

  日期：1986.6.5

  condensation of glycine or N-substituted glycines with a variety of carbonyl compounds such as formaldehyde, aromatic aldehyde, or ketones is a convenient and general route to parent methaniminium methylide and its 1-mono- and 1,1-disubstituted derivatives with or without an N-substituent.

  甘氨酸或 N-取代的甘氨酸与各种羰基化合物（如甲醛、芳香醛或酮）的脱羧缩合是获得母体甲基亚胺及其 1-单和 1,1-二取代衍生物的一种方便和通用的途径，有或没有N-取代基。
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OHE, MASAYUKI;TAKENAKA, SHIGEORI, CHEM. LETT., 1986, N 6, 973-976
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OHE, MASAYUKI、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;OHE, MASAYUKI;TAKENAKA, SHIGEORI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4079-4089
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、OHE, MASAYUKI、TAKENAKA, SHIGEORI

  DOI：——

  日期：——