5-nitro-N-phenylbenzo[d]oxazol-2-amine | 78749-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-nitro-N-phenylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: 5-nitro-N-phenyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 78749-98-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: GTUVTNXQANYSQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-N-phenylbenzo[d]oxazol-2-amine 在 5%-palladium/activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 羟胺 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 5-((E)-4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)phenoxy)-N-(2-(phenylamino)benzo[d]oxazol-5-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  신규한 화합물, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 골다공증 완화, 예방 또는 치료용 약학조성물

  摘要：

  本发明提供了以下[化学式I]的新化合物，其药学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化合物，以及其制备方法和含有效量的治疗骨质疏松症的缓解、预防或治疗组合物。[化学式I]

  公开号：

  KR101857141B1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-N'-(2-羟基-5-硝基苯基)硫脲 在 三苯基二氯化铋 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以72.7 mg的产率得到5-nitro-N-phenylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅反应以二苯基三氯化铋为环脱硫剂合成N-取代的2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  用异硫氰酸酯处理各种2-氨基苯酚得到硫脲，其在三乙胺的存在下与三氯化三苯基铋就地反应，以良好至优异的产率得到预期的N-取代的苯并恶唑-2-胺。在温和的反应条件下，三氯化三苯基铋在短的反应时间内促进了硫脲的成功环脱硫。该反应是使用五价有机铋试剂合成杂环的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.01.041

文献信息

• Electrochemical NaI/NaCl-mediated one-pot synthesis of 2-aminobenzoxazoles in aqueous media<i>via</i>tandem addition–cyclization
  作者：Thao Nguyen Thanh Huynh、Theeranon Tankam、Shinichi Koguchi、Tanawat Rerkrachaneekorn、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/d1gc01131f

  日期：——

  An electrochemical synthesis of 2-aminobenzoxazoles from 2-aminophenols and isothiocyanates was successfully developed in a one-pot fashion. Using inexpensive and widely available NaI and NaCl co-operatively in catalytic amounts, our electrosynthesis approach provided various 2-aminobenzoxazole products in moderate to high yields in an open-flask type undivided cell without using any external supporting

  以一锅法成功开发了由 2-氨基苯酚和异硫氰酸酯电化学合成 2-氨基苯并恶唑。我们的电合成方法以催化量合作使用廉价且广泛可用的 NaI 和 NaCl，在不使用任何外部支持电解质和碱的情况下，在开放式烧瓶型未分隔电池中以中等至高产率提供各种 2-氨基苯并恶唑产品。该协议可用于以中等产率从相应的 2-苯硫酚合成 2-氨基苯并噻唑。该协议有很多好处。它不含金属且具有高度可扩展性，并在温和条件下使用廉价的介质和乙醇/水作为环保溶剂。
• Synthesis and IR spectra of some 2-aminobenzoxazole derivatives
  作者：D. Simov、K. Davidkov

  DOI：10.1007/bf00505682

  日期：1981.5
• The Synthesis of Heterocyclic Compounds by Means of Isothiourea Ethers
  作者：J. F. Deck、F. B. Dains

  DOI：10.1021/ja01339a045

  日期：1933.12
• 5-Lipoxygenase inhibitors suppress RANKL-induced osteoclast formation via NFATc1 expression
  作者：Ju-Hee Kang、Zheng Ting、Mi-ran Moon、Jung-Seon Sim、Jung-Min Lee、Kyung-Eun Doh、Sunhye Hong、Minghua Cui、Sun Choi、Hyeun Wook Chang、Hea-Young Park Choo、Mijung Yim

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.025

  日期：2015.11

  5-Lipoxygenase synthesizes leukotrienes from arachidonic acid. We developed three novel 5-LO inhibitors having a benzoxazole scaffold as a potential anti-osteoclastogenics. They significantly suppressed RANKL-induced osteoclast formation in mouse bone marrow-derived macrophages. Furthermore, one compound, K7, inhibited the bone resorptive activity of osteoclasts. The anti-osteoclastogenic effect of K7 was mainly attributable to reduction in the expression of NFATc1, an essential transcription factor for osteoclast differentiation. K7 inhibited osteoclast formation via ERR and p38 MAPK, as well as NF-kappa B signaling pathways. K7 reduced lipopolysaccharide (LPS)-induced osteoclast formation in vivo, corroborating the in vitro data. Thus, K7 exerted an inhibitory effect on osteoclast formation in vitro and in vivo, properties that make it a potential candidate for the treatment of bone diseases associated with excessive bone resorption. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microwave-assisted hydrogen peroxide-mediated synthesis of benzoxazoles and related heterocycles <i>via</i> cyclodesulfurization
  作者：Manasa Kadagathur、Dilep Kumar Sigalapalli、Sandip Patra、Neelima D. Tangellamudi

  DOI：10.1080/00397911.2021.1928217

  日期：2021.7.18