(4S)-4-propan-2-yl-3-[(E,4S,5R)-6,6,6-trichloro-5-hydroxy-2,4-dimethylhex-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1127355-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-4-propan-2-yl-3-[(E,4S,5R)-6,6,6-trichloro-5-hydroxy-2,4-dimethylhex-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1127355-18-3
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₃NO₄
• 分子量: 372.676
• InChiKey: XBQBEDIUKZSMDF-UDTNUGKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氯乙醛 、 (4S)-3-[(1E,3E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpenta-1,3-dienyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以80%的产率得到(4S)-4-propan-2-yl-3-[(E,4S,5R)-6,6,6-trichloro-5-hydroxy-2,4-dimethylhex-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYN -选择性小林Aldol反应使用E，E -Vinylketene甲硅烷N，O -Acetal

  摘要：

  小林的羟醛反应是合成聚酮化合物骨架的最有效方法之一，已应用于天然产物的全合成。这种方法已经被用于构建抗-aldol产品，并只在少数先例顺式-选择性小林醇醛缩合反应是已知的。提出了通过使用E，E-乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛和过量的路易斯酸进行的顺式选择性小林羟醛反应。

  DOI：

  10.1021/ol3024677