α-(4-octanamidomethyl)phenyl-N-(2-hydroxymethyl-1,3-dihydroxy-2-propyl)nitrone | 1354638-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-(4-octanamidomethyl)phenyl-N-(2-hydroxymethyl-1,3-dihydroxy-2-propyl)nitrone
• 英文别名: N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]-1-[4-[(octanoylamino)methyl]phenyl]methanimine oxide
• CAS: 1354638-42-8
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₅
• 分子量: 380.484
• InChiKey: JEKQVRZWRYLWAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-octanamidomethyl)phenyl-N-(2-hydroxymethyl-1,3-dihydroxy-2-propyl)nitrone 在 甲醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  高反应性硝基碳合成基于三羟甲基的硝基衍生物

  摘要：

  一种新颖的一系列α-苯基ñ -叔丁基硝酮的衍生物，带有芳香环和上的三个羟基官能团上的疏水链叔丁基，通过短和方便的合成路线合成基于一釜三（羟甲基）硝基甲烷与苯甲醛衍生物的还原/缩合反应。由于叔丁基上存在羟基官能团，因此分子内的Forrester-Hepburn反应导致恶唑烷-N的形成通过电子顺磁共振（EPR）观察到-氧基化合物。通过计算方法进一步研究了环化的机理，结果表明分子内氢键和硝酰基碳上的高正电荷可以促进羟基向硝酰基碳上的亲核加成。在较高的硝酮浓度下，还观察到了第二种顺磁性物质，很可能是由分子间的两个亲核分子的亲核加成形成的，但程度较小。另外，理论数据证实分子内反应比分子间反应更受青睐。还发现这些硝酮能有效俘获以碳为中心的自由基，但由于存在恶唑烷-N-氧基衍生物，因此观察到复杂的光谱。

  DOI：

  10.1021/jo202098x
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 α-(4-octanamidomethyl)phenyl-N-(2-hydroxymethyl-1,3-dihydroxy-2-propyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  高反应性硝基碳合成基于三羟甲基的硝基衍生物

  摘要：

  一种新颖的一系列α-苯基ñ -叔丁基硝酮的衍生物，带有芳香环和上的三个羟基官能团上的疏水链叔丁基，通过短和方便的合成路线合成基于一釜三（羟甲基）硝基甲烷与苯甲醛衍生物的还原/缩合反应。由于叔丁基上存在羟基官能团，因此分子内的Forrester-Hepburn反应导致恶唑烷-N的形成通过电子顺磁共振（EPR）观察到-氧基化合物。通过计算方法进一步研究了环化的机理，结果表明分子内氢键和硝酰基碳上的高正电荷可以促进羟基向硝酰基碳上的亲核加成。在较高的硝酮浓度下，还观察到了第二种顺磁性物质，很可能是由分子间的两个亲核分子的亲核加成形成的，但程度较小。另外，理论数据证实分子内反应比分子间反应更受青睐。还发现这些硝酮能有效俘获以碳为中心的自由基，但由于存在恶唑烷-N-氧基衍生物，因此观察到复杂的光谱。

  DOI：

  10.1021/jo202098x