4-butylocta-4,5-dienoic acid | 1100356-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-butylocta-4,5-dienoic acid
• CAS: 1100356-29-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: QENFTLHDNCACCF-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-butylocta-4,5-dienoic acid 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到5-butyl-5-(1'-iodo-1'(Z)-butenyl)-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  4,5-烯丙酸的高度立体选择性碘内酯化-5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮的有效合成。

  摘要：

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z

  DOI：

  10.1002/chem.200801363
• 作为产物：
  描述：

  4-butylocta-4,5-dienenitrile 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以0.4871 g的产率得到4-butylocta-4,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-烯丙酸的高度立体选择性碘内酯化-5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮的有效合成。

  摘要：

  在本文中，据报道，在存在或不存在K2CO3的条件下，在环己烷中用I2对4,5-烯丙酸进行有效的碘内酯化，可得到5-（1'-碘-1'（Z）-烯基）-4,5 -dihydro-2（3H）-呋喃酮具有高度立体选择性。然而，轴向旋光的4，5-烯丙酸（R）-（-）-5a和（R）-（-）-5b与I 2的反应提供了具有严重手性损失的相应产物。通过在Cs2CO3存在下用N-碘琥珀酰亚胺在CH2Cl2中进行碘内酯化解决了这个问题。然而，Z / E的选择性较低。通过随后的Sonogashira偶联动力学拆分，可以制备纯的光学活性Z产物。底物与起始4,5-烯丙酸的3位上的取代基反应得到反式4，5-二取代的γ-丁内酯是唯一的产品。4,5-烯丙酸（S）-（+）-1 l，（R）-（-）-1 l和（S）-（+）-1 m的反应在3处具有中心手性不管丙二烯部分的轴向手性如何，-位置提供的反式产物具有非常高的对映体纯度和高达98：2的Z

  DOI：

  10.1002/chem.200801363