2-((2R,3S)-3-(1-hydroxyethyl)-1-(2-(4-nitrobenzyloxy)-2-oxo-1-(3-oxocyclopentyl)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)acetic acid | 1621102-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2R,3S)-3-(1-hydroxyethyl)-1-(2-(4-nitrobenzyloxy)-2-oxo-1-(3-oxocyclopentyl)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxo-1-(3-oxocyclopentyl)ethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 1621102-82-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₉
• 分子量: 448.43
• InChiKey: KUQFJAHSFZAKGM-VVHQRJOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R,6S)-4-nitrobenzyl 6-((R)-1-hydroxyethyl)-3,7-dioxo-2-(3-oxocyclopentyl)-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到2-((2R,3S)-3-(1-hydroxyethyl)-1-(2-(4-nitrobenzyloxy)-2-oxo-1-(3-oxocyclopentyl)ethyl)-4-oxoazetidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  l-Proline organocatalyzed Michael synthesis of monobactam and carbapenem β-lactam cores

  摘要：

  Herein, we report the development of mild, organocatalyzed routes to novel beta-lactam carbapenem derivatives through Michael type C-C bond forming reactions. The same methodology, followed by a retro-Dieckmann reaction, provides a pathway to novel and highly functionalized monobactam derivatives, another class of valuable beta-lactam antibiotics. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.05.006