((3S,7S)-3,7-diisopropyl-2,3,7,8-tetrahydroimidazo[4,3-b:5,1-b’]bis[1,3]oxazol-4-yl)borane | 1227512-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: ((3S,7S)-3,7-diisopropyl-2,3,7,8-tetrahydroimidazo[4,3-b:5,1-b’]bis[1,3]oxazol-4-yl)borane
• 英文别名: (3S,7S)-3,7-di-iso-propyl-2,3,7,8-tetrahydroimidazo[4,3-b:5,1-b'] bis[1,3]oxazol-4-ylidene-borane；(3S,7S)-3,7-diisopropyl-2,3,7,8-tetrahydroimidazo[4,3-b:5,1-b']bis[1,3]oxazol-4-ylidene borane；[(5S,9S)-5,9-di(propan-2-yl)-3,11-dioxa-8-aza-6-azoniatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1,6-dien-7-yl]boranuide
• CAS: 1227512-70-0
• 化学式: C₁₃H₂₃BN₂O₂
• 分子量: 250.149
• InChiKey: LSVGDYXBHPXSIA-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,7S)-3,7-diisopropyl-2,3,7,8-tetrahydroimidazo[4,3-b:5,1-b′]bis(oxazol-4-ium) triflate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到((3S,7S)-3,7-diisopropyl-2,3,7,8-tetrahydroimidazo[4,3-b:5,1-b’]bis[1,3]oxazol-4-yl)borane
  参考文献：
  名称：

  用胺和膦-硼烷进行路易斯碱交换制备NHC硼烷配合物

  摘要：

  报道了一种从两种稳定的，易于获得的反应物-杂环盐和胺或膦-硼烷开始制备NHC硼烷的通用新方法。它在硼上使用路易斯碱交换，并易于获得新的NHC硼烷，特别是B取代的硼烷硼烷。

  DOI：

  10.1021/jo101301d

文献信息

• The synthesis of chiral N-heterocyclic carbene–borane and –diorganoborane complexes and their use in the asymmetric reduction of ketones
  作者：David M. Lindsay、David McArthur

  DOI：10.1039/c001466d

  日期：——

  Chiral N-heterocyclic carbene-borane complexes have been synthesised, and have been shown to reduce ketones with Lewis acid promotion. Chiral N-heterocyclic carbene-borane and -diorganoborane complexes can reduce ketones with enantioselectivities up to 75% and 85% ee, respectively.

  已经合成了手性的N-杂环卡宾-硼烷配合物，并已显示出可通过路易斯酸促进作用还原酮。手性N-杂环卡宾-硼烷和-二有机硼烷配合物可以还原酮，对映选择性分别高达75％和85％ee。
• Chiral carbene–borane adducts: precursors for borenium catalysts for asymmetric FLP hydrogenations
  作者：Jolie Lam、Benjamin A. R. Günther、Jeffrey M. Farrell、Patrick Eisenberger、Brian P. Bestvater、Paul D. Newman、Rebecca L. Melen、Cathleen M. Crudden、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c6dt02202b

  日期：——

  carbene bearing increasingly sterically demanding N-substituents (R = Me 9, Et 10, i-Pr 11) and the corresponding borenium cations 12–14 were also prepared. These cations were not active as catalysts in hydrogenation, although 9–11 were shown to undergo carbene ring expansion reactions at 50 °C to give species 15–17. The IBOX-carbene precursors 18 and 19 derived from amino alcohols (S)-valinol and (S)-tert-leucinol

  使用衍生自（1 R，3 S）-樟脑酸的卡宾与皮尔斯硼烷7制备硼烷加合物。随后氢化物的提取得到了硼阳离子8。与9-BBN和相应的（1 R，3 S）-樟脑酸衍生的卡宾的加合物在空间上要求越来越高的N-取代基（R = Me 9，Et 10，i-Pr 11）和相应的硼阳离子12-14也准备好了。这些阳离子在加氢反应中没有活性，尽管9-11被证明在50°C时发生卡宾环膨胀反应，得到15-17种。所述IBOX卡宾前体18和19从氨基醇（衍生小号） -缬氨醇和（小号） -叔-leucinol（R =我-Pr，吨-Bu）用于制备硼烷加合物20-23。羧甲基1,3-二甲基咪唑-2-亚烷基（IMe），1,3-二异丙基咪唑-2-亚烷基（IPr）1-苄基-3-甲基咪唑-2-亚烷基（IBnMe），1-的反应甲基-3-苯基咪唑-2-亚甲基（IPhMe）和1-叔丁基-3-甲基咪唑-2-亚甲基（I t BuMe）与二异硫代樟脑硼烷（Ipc