4-(3-cyclopropylprop-2-ynoyl)benzonitrile | 1593268-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-cyclopropylprop-2-ynoyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(3-cyclopropylpropioloyl)benzonitrile
• CAS: 1593268-00-8
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: RKTFNNRHKVERRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1H-吲哚 、 4-(3-cyclopropylprop-2-ynoyl)benzonitrile 在 二苯基环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以48%的产率得到(E)-4-(3-(1-(3-nitro-1H-indol-1-yl)cyclopropyl)acryloyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷的形式叔 Csp3-H 胺化合成 1-取代的环丙胺

  摘要：

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03687
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 对氰基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(3-cyclopropylprop-2-ynoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过环丙烷的形式叔 Csp3-H 胺化合成 1-取代的环丙胺

  摘要：

  描述了一种通过膦催化环丙烷的形式叔 C sp 3 -H 胺化合成 1-取代环丙胺的新方法。吲哚类、吡咯类、咪唑类、尿嘧啶类、2-吡啶酮、pyrimidin-4(3 H)-one，邻苯二甲酰亚胺已被证明是良好的胺化伙伴。本协议具有无过渡金属、优异的区域选择性、高原子经济性、温和的反应条件和广泛的底物。该协议的实用性还可以通过生物活性分子的后期修饰、放大反应和发散衍生化来证明。值得注意的是，该方法已用于激素敏感性脂肪酶 (HSL) 抑制剂的正式合成。通过实验和计算研究阐明了机械方面。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03687

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Bromides Using Near Stoichiometric Carbon Monoxide
  作者：Karoline T. Neumann、Simon R. Laursen、Anders T. Lindhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol5007289

  日期：2014.4.18

  A general procedure for the palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling of aryl bromides is reported, using near stoichiometric amounts of carbon monoxide. The method allows a broad substrate scope in moderate to excellent yields. The formed alkynone motive serves as a platform for synthesis of various heterocyclic structures, including pyrimidines. Furthermore, the presented strategy allows

  据报道，使用接近化学计量的一氧化碳，钯催化芳基溴化物的羰基化Sonogashira偶联反应的一般程序。该方法允许以中等至优异的产率在宽范围的基材上使用。形成的炔酮动机用作合成各种杂环结构（包括嘧啶）的平台。此外，提出的策略允许有效的13 C标记。
• Correction to Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Bromides Using Near Stoichiometric Carbon Monoxide
  作者：Karoline T. Neumann、Simon R. Laursen、Anders T. Lindhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01250

  日期：2015.5.15

  Solvent peaks and in some cases minor impurities had been removed from the 1H and 13C NMR spectra reported for compounds 3, 5, 7, 9, 10, 12, 15, 18b, 23, 26b, 27, 29, 30b, and 31b. Original FIDs were located for compounds 3, 7, 9, 12, 15, 29, 30b, and 31b, and the spectra were reprocessed and have been replaced in the revised Supporting Information. For compounds 10, 18b, 23, and 26b, the reactions

  溶剂峰和在某些情况下少量杂质已经从除去1 H和13 C NMR谱报告为化合物3，5，7，9，10，12，15，18B，23，26B，27，29，30B，和31b。原始的FID分别位于对化合物3，7，9，12，15，29，30b的和31b，对光谱进行了重新处理，并在修订的《支持信息》中进行了替换。对于化合物10，图18b，23，和26B中，反应重新运行并已提供的新的光谱在校正的支持信息。对于化合物5，原始支持信息中提交了错误的光谱。现在，正确的光谱已包含在修订的《支持信息》中。对于化合物27，未找到原始FID，而是获得了新光谱，并在修订的《支持信息》中提供了这些光谱。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱校正的产率如下：10（产率87％），18b（产率98％），23（产率90％）和26b（产率95％）。包含修改后的光谱的文件。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息，网址为：DOI：10