tert-butyl [2-(vinyloxy)ethyl]carbamate | 1319741-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [2-(vinyloxy)ethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-ethenoxyethyl)carbamate
• CAS: 1319741-18-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: IRZBADOGVIRKSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 tert-butyl [2-(vinyloxy)ethyl]carbamate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到(+/-)-(E)-tert-butyl 2-cinnamyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化 O-乙烯基-1,2-氨基醇的碳胺化反应立体选择性合成取代的 1,3-恶唑烷

  摘要：

  2,4- 和 2,5- 二取代 1,3-恶唑烷的立体选择性合成是通过 Pd 催化的O-乙烯基-1,2-氨基醇衍生物的碳胺化反应完成的。转化产生具有良好到优异非对映选择性的顺式二取代产物，并且对映体富集的底物在不损失光学纯度的情况下转化。除了产生难以用现有方法生成的合成有用的产品外，这些转化表明富含电子的烯醇醚是烯烃碳胺化过程的可行底物。

  DOI：

  10.1021/ol2020048
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基正丁醚 、 N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 1,10-菲罗啉 、 palladium (II) trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到tert-butyl [2-(vinyloxy)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化 O-乙烯基-1,2-氨基醇的碳胺化反应立体选择性合成取代的 1,3-恶唑烷

  摘要：

  2,4- 和 2,5- 二取代 1,3-恶唑烷的立体选择性合成是通过 Pd 催化的O-乙烯基-1,2-氨基醇衍生物的碳胺化反应完成的。转化产生具有良好到优异非对映选择性的顺式二取代产物，并且对映体富集的底物在不损失光学纯度的情况下转化。除了产生难以用现有方法生成的合成有用的产品外，这些转化表明富含电子的烯醇醚是烯烃碳胺化过程的可行底物。

  DOI：

  10.1021/ol2020048

文献信息

• Double difunctionalization of vinyl ether tethered nucleophile with electron-deficient alkene in two-molecule photoredox system
  作者：Takumi Ikeda、Yosuke Tanaka、Ryoga Hashimoto、Toshiki Furutani、Mugen Yamawaki、Hirotsugu Suzuki、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1007/s43630-024-00588-5

  日期：2024.7

  generate an electron-rich radical that was added to electron-deficient alkene to furnish the double difunctionalized product. A variety of electronically differentiated rich and deficient alkenes were used in the photoreaction; a simple construction of a complex carbon framework containing acetal from simple alkenes was successful under mild conditions. Graphical abstract

  通过在双分子光氧化还原系统中可见光照射，实现了乙烯基醚连接的羟基或氨基甲酰基与缺电子烯烃（例如丙烯腈或丙烯酸酯）的双双官能化。使用无水乙腈溶液作为溶剂促进了富电子烯烃的自由基阳离子与富电子烯烃的二聚以及分子内亲核加成以产生富电子自由基，该富电子自由基被添加到缺电子烯烃中以提供双双官能化产物。光反应中使用了多种电子分化的富烯烃和缺烯烃；在温和条件下成功地简单构建了包含简单烯烃缩醛的复杂碳框架。  图文摘要