7'-methoxy-2,2,6'-trimethyl-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-naphthalen]-6-one | 1125556-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7'-methoxy-2,2,6'-trimethyl-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-naphthalen]-6-one
• 英文别名: 7-methoxy-3',3',6-trimethylspiro[1H-naphthalene-2,2'-cyclohexane]-1'-one
• CAS: 1125556-00-4
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: XOBNTNRSEIOXRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4bS,4cS,8aR,10S)-3-methoxy-2,8,8-trimethyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-4bH-4c,10-epoxybenzo[2,3]cyclopropa[1,2-a]naphthalene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到7'-methoxy-2,2,6'-trimethyl-1'H-spiro[cyclohexane-1,2'-naphthalen]-6-one
  参考文献：
  名称：

  铂-卡宾插入反应中的环丙烷中间体：合成异螺烷的途径

  摘要：

  通过Huisgen型[3+2]环加成成功环化带有悬垂烯烃基团的杂芳族锚定烯醛，得到四环Pt-卡宾配合物，该配合物插入β位的C-H键，得到稠合的环丙烷否则无法访问。在加热时，环丙烷平稳地重排形成相应的杂螺烷，具有优异的立体选择性和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591489

文献信息

• Divergent Insertion Reactions of Pt-Carbenes Generated from [3+2] Cyclization of Platinum-Bound Pyrylliums
  作者：Chang Ho Oh、Ji Ho Lee、Sung Min Lee、Hyun Jik Yi、Chang Seop Hong

  DOI：10.1002/chem.200801887

  日期：2009.1

  Good fusion: We describe the reactivity of Pt–carbene B, derived from enynals 1 via A, with Pt catalysts to afford fused cyclopropanes 2, which are obtained by insertion into the CH bond of the β position. Acid‐catalyzed rearrangement of the cyclopropanes 2 smoothly occurred to form spiranes 3 (see scheme).

  良好的融合：我们描述了通过A衍生自烯类1的Pt-卡宾B与Pt催化剂的反应，生成稠合的环丙烷2，该环丙烷是通过插入β位置的CH键获得的。酸催化的环丙烷2的重排顺利发生，形成了螺环3（请参阅方案）。