sunset yellow FCF | 2783-94-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: sunset yellow FCF
• 英文别名: sunset yellow；E110；FD and C Yellow No. 6；Food Yellow 3；disodium 6-hydroxy-5-[(4-sulfophenyl)azo]-2-naphthalenesulfonate；disodium 6-hydroxy-5-[(4-sulfonatophenyl) diazenyl]naphthalene-2-sulfonate；6-hydroxy-5-(4-sulfophenylazo)-2-naphthalenesulfonic acid disodium salt；FD&C yellow no. 6；Sodium;6-hydroxy-5-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate
• CAS: 2783-94-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₇S₂*2Na
• 分子量: 452.376
• InChiKey: PHQOMMPFOGYOBG-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  390°C (dec.)
• 沸点：
  162.4°C
• 密度：
  0.474-0.588[at 20℃]
• 溶解度：
  易溶于水、乙醇
• 最大波长(λmax)：
  480 nm
• LogP：
  -0.244-0.046 at 25-26℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  32129000
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  QK2450000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

食品着色剂

日落黄又称橘黄、晚霞黄、夕阳黄。食用合成色素，橙红色粉末或颗粒，无臭，不溶于油脂，微溶于乙醇，易溶于水、甘油、丙二醇，水溶液为橙色，耐光、耐热、耐酸性好，在柠檬酸、酒石酸中稳定，遇碱色转深，带红褐色，还原时褪色，使用安全性较高。用作食品着色剂，可用于糕点上色，使用限量0.1g/kg。由对氨基苯磺酸经重氮化后与2-萘 酚-6-磺酸钠偶合，生成物用氯化钠盐析，再经精制而得。

含量分析

方法同“苋菜红(17004)”，惟计算式中日落黄的毫摩尔质量为0.1131g(不是0.1511)。

毒性

ADI 0～2.5mg/kg(FAO/WHO，2001)。
LD₅₀>2.0g/k(大鼠，经口)。
挪威和芬兰不准用于食品。

使用限量

GB 2760-2002(g/kg)：果冻0.025；果汁(味)饮料类、碳酸饮料、配制酒、糖果、糕点上彩装、西瓜酱罐头、青梅、乳酸菌饮料、植物蛋白饮料、虾(味)片、饼干夹心、金橘、甘草橄榄、桃片、话李、芒果干、话杏，均0.1；固体饮料0.1(稀释后)、膨化食品、油炸小食品，0.1(以日落黄计)；糖果包衣、红绿丝，0.20；超高温风味奶、风味酸奶，0.05。

化学性质 

橙红色粉末或颗粒。无臭。吸湿性强。耐光、耐热性强。在柠檬酸、酒石酸中稳定。遇碱变为带褐的红色。易溶于水，中性和酸性水溶液呈橙黄色，碱性时红棕色，溶于浓硫酸得橙色液，用水稀释后呈黄色。溶于甘油、丙二醇。微溶于乙醇。

用途 

食用黄色色素。

用途 

用作食品着色剂、药品及化妆品着色剂

用途 

作食品着色剂，我国规定可用于糖果包衣、红绿丝中，最大使用量为0.20g/kg；在多种饮料、配制酒、糖果、糕点上彩装、西瓜酱罐头、青梅和虾(味)片中，最大使用量0.10g/kg；在冰淇淋中最大使用量为0.09g/kg。

用途 

作为食品着色剂，我国规定可用于糖果包衣、红绿丝中，最大使用量为0.20g/kg；在多种饮料、配制酒、糖果、糕点上彩装、西瓜浆罐头、青梅、虾（味）片中，最大使用量0.10g/kg；在冰淇淋中最大使用量为0.09g/kg。

用途 

用于食品、医药、化妆品的着色，也是制造铝盐色淀的原料。

生产方法 

由对氨基苯磺酸重氮化后，在碱性条件下与2-萘酚-6-磺酸偶合，生成的色素用食盐析出，过滤，精制而得。

生产方法 

（1）日落黄的制备。把对氨基苯磺酸加入11-12，然后慢慢加入碳酸钠使其完全溶解，过滤；冷却至0-5℃，再加入对氨基苯磺酸1.5-1.8倍量（质量）的盐酸，搅匀静置，析出细微的1-萘胺-4-磺酸结晶，并冷却至5℃以下。在3-5℃下缓慢加入1：2（质量）的亚硝酸钠溶液进行重氮化，得重氮液。反应完毕后料液对刚果红试纸呈强酸性（显蓝色）。
将2-萘酚-6-磺酸钠搅拌溶解于20倍量（质量）75-80℃的水中，再加入部分碳酸钠（总量的1/5），溶解后过滤。滤液投入反应釜，然后加入其余的碳酸钠，搅拌冷却至5-8℃；再在10-15℃和PH8-9时，缓缓加入重氮液进行偶合反应数小时。
反应完毕后（2-萘酚-6，8-二磺酸钠略为过量），将其升温至50-60℃，加入精制氯化钠，搅拌，将其自然冷却至室温，静置析出结晶；将结晶搅拌溶解于15倍量（质量）70℃的洁净水中，加入适量的碳酸钠，使溶液呈微碱性，过滤后加入精盐，搅拌并用盐酸调PH至6.5-7.0。静置、结晶、分离、干燥得成品。
(2)日落黄铝色淀的制备。由氯化铝、硫酸铝等铝盐与碳酸钠等碱类制取氢氧化铝，然后添加于日落黄水溶液，沉淀而得产品。

生产方法 

日落黄的制备
把对氨基苯磺酸加入11～12倍量(质量)60～65℃的水中，然后慢慢加人碳酸钠使其完全溶解，过滤、冷却至0～5℃，再加入对氨基苯磺酸1.5～1.8倍量(质量)的盐酸，搅匀静置，析出细微的1-萘胺-4-磺酸缔晶，并冷却至5℃以下。在3～5℃下缓缓加入1：2(质量)的亚硝酸钠溶液进行重氮化，$得重氮液。反应完毕后料液对刚果红试纸呈强酸性(显蓝色)。 将2-萘酚-6-磺酸钠搅拌溶解于20倍量(质量)75～80℃的水中，再加入部分碳酸钠(总量的1/5)，溶解后过滤。滤液投入反应釜内，然后加入其余的碳酸钠，搅拌并冷却至5～8℃；再在l0~15℃和Ph值为8～9时，缓缓加入重氮液进行偶合反应数小时。反应完毕后(2一萘酚一6，8-二磺酸钠略为过量)将其升温至50～60℃，加入精制氯化钠，搅拌、使其自然冷却至室温，静置析出结晶；将结晶搅拌溶解于15倍量(质量)70℃的洁净水中，加入适量的碳酸钠，使溶液呈微碱性，过滤后加入精盐，搅拌并用盐酸调Ph值至6.5～7.0，静置结晶、分离干燥得成品。
日落黄铝色淀的制备
由氯化铝、硫酸铝等的铝盐与碳酸钠等的碱类制取氢氧化铝，然后添加日落黄水溶液，沉淀而得产品。

生产方法 

由对氨基苯磺酸经重氮化后，与2-萘酚-6-磺酸钠偶合，生成的色素经氯化钠盐析，再精制而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sunset yellow FCF 在 C₁₀₆H₁₀₀Ag₄I₂N₈P₈S₂⁽²⁺⁾*2I^(1-) 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  基于银（I）的络合物用作高性能光催化剂，用于降解水中的有机染料

  摘要：

  配位化合物由于其半导电性质和可由中心金属和配体调节的各种结构，已被用作降解有机污染物的有效光催化剂。本文我们制备N' ，N' -2,2四（diphenylphosphanylmethyl）硫代碳（tpptch）和利用它在不同的溶剂系统用的AgX（X = Br的，I，CN）进行反应。这些反应提供了两种二价四核络合物{[Ag 4 X 2（tpptch）2 ] X 2（1：X = Br; 2：X = I）}，一种一维配位聚合物[Ag 2 I 2（tpptch）] n（3）和一种中性四核络合物[Ag 4（CN）2（dptpptch）2 ]（4，dptpptch是烯醇化后去质子化的tpptch的阴离子）。在1 - 4，在一个银的C = S基团所结合的S原子我原子中1或2，或保持在不协调3，或具有两个所连接的Ag我转化成的C-S之后原子-在端4。考察了这些化合物对9种有机染料在紫外线照射下的光催化活性

  DOI：

  10.1002/ejic.201900026

文献信息

• Grafting of edible colorants onto O-carboxymethyl chitosan: preparation, characterization and anti-reduction property evaluation
  作者：Dongjun Lv、Mingjie Zhang、Jin Cui、Juanjuan Lu、Weixue Li

  DOI：10.1039/c6nj00241b

  日期：——

  that the highest values the two edible colorants could reach were 29.1% and 33.3%, respectively, by the adjustment of the reaction pH, time, temperature and mass ratio of the edible colorant sulfonyl chloride to OMCS. Finally, the anti-reduction properties of the polymer dyes were estimated and compared with the edible colorants by a nicotinamide adenine dinucleotide reduction experiment, and the results

  通过在SOCl 2 / N中的氯磺酰化反应，N-二甲基甲酰胺氯化系统中的氯磺酰化反应以及在水和水的混合溶剂系统中的接枝反应，通过将两种食用色素，日落黄和阿鲁拉红接枝到O-羧甲基壳聚糖上，制备了两种聚合物染料。四氢呋喃（肖特登-鲍曼反应）。傅里叶变换红外光谱，1 H-NMR光谱，质谱，差示扫描量热法和凝胶渗透色谱法的分析结果表明，可食用的着色剂已成功接枝到O上。-羧甲基壳聚糖。通过紫外可见吸收光谱法和元素分析法测定了接枝度，分析结果表明，通过调节反应pH值，时间和温度，两种食用色素的最高接枝率分别为29.1％和33.3％。食用色素磺酰氯与OMCS的质量比。最后，通过烟酰胺腺嘌呤二核苷酸还原实验评估了聚合物染料的抗还原性能，并与食用色素进行了比较，结果表明所制备的聚合物在抗还原性能上有明显的提高。
• Synergistic action of flavin containing NADH dependant azoreductase and cytochrome P450 monooxygenase in azoaromatic mineralization
  作者：Chetan C. Oturkar、Munif A. Othman、Mahesh Kulkarni、Datta Madamwar、Kachru R. Gawai

  DOI：10.1039/c2ra21389c

  日期：——

  An alkaliphilic strain Bacillus lentus BI377 was isolated from contaminated soil of the textile area of Solapur, India. The strain was able to degrade almost 98% of recalcitrant azoic compounds by a mutually regulated process of azoreductase and a monooxygenase system. An enzyme activity study and a periodical carbon monoxide (CO) binding spectra study on a UV-visible spectrophotometer revealed that the intermediate amines formed by typical azoreduction (NN cleavage), subsequently underwent hydroxylation by the cytochrome P450 monooxygenase (CYP450) system. Azoreductase was purified by chromatographic techniques and characterization by MALDI-TOF substantiated its identity as FMN containing NADH dependent azoreductase of 32 kDa in size. Surprisingly, purified azoreductase showed the highest activity at 80 °C and pH 8.0. An increase in the activity of superoxide dismutase after decolorization confirmed the signature of oxidative stress and its involvement in the dismutation of reactive metabolites. Intermediate metabolite analysis by HPLC, GC-MS and FTIR and the removal of total organic carbon (TOC) suggested the azoaromatics’ degradation leads to mineralization via a TCA cycle.

  从印度索拉普尔纺织区受污染的土壤中分离出一株嗜碱性芽孢杆菌 BI377。该菌株能够通过偶氮还原酶和单氧酶系统的相互调节过程降解几乎 98% 的难降解偶氮化合物。酶活性研究和紫外-可见分光光度计上的周期性一氧化碳（CO）结合光谱研究表明，典型偶氮还原（NN 裂解）形成的中间胺随后会被细胞色素 P450 单加氧酶（CYP450）系统羟化。通过色谱技术纯化了偶氮还原酶，并通过 MALDI-TOF 鉴定证实其为含 FMN 的 NADH 依赖性偶氮还原酶，大小为 32 kDa。令人惊讶的是，纯化的偶氮还原酶在 80 °C 和 pH 值为 8.0 时显示出最高的活性。脱色后超氧化物歧化酶活性的增加证实了氧化应激的特征及其参与活性代谢物的歧化。通过高效液相色谱法、气相色谱-质谱法和傅立叶变换红外光谱法对中间代谢物进行的分析以及总有机碳（TOC）的去除表明，偶氮芳香族化合物的降解导致了通过 TCA 循环的矿化。
• Amidinium sulfonate hydrogen-bonded organic framework with fluorescence amplification function for sensitive aniline detection
  作者：Zhiwen Fan、Shihe Zheng、Hao Zhang、Kexin Chen、Yunbin Li、Chulong Liu、Shengchang Xiang、Zhangjing Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.01.009

  日期：2022.9

  Although the construction of specific functional crystalline materials is still challenging, the multi-component molecular assembly has become a key solution for the design of functional materials. Here, we report a hydrogen-bonded organic framework (HOF) material FJU-360 constructed from disodium 6‑hydroxy-5-[(4-sulfophenyl)azo]-2-naphthalenesulfonate (SSY) and terephthalimidamide. The charge-assisted

  尽管构建特定的功能晶体材料仍然具有挑战性，但多组分分子组装已成为功能材料设计的关键解决方案。在这里，我们报道了一种由 6-羟基-5-[(4-磺苯基)偶氮]-2-萘磺酸二钠 (SSY) 和对苯二甲酰亚胺构成的氢键有机骨架 (HOF) 材料 FJU-360。脒鎓和磺酸盐之间的电荷辅助氢键使FJU-360产生比SSY强得多的荧光，可用作发光传感器，通过发光猝灭快速猝灭苯胺。FJU-360对苯胺的检测灵敏度高，选择性高，检测限达到3.2 nmol/L，是目前报道的最低值。通过aniline@FJU-360单晶结构分析了苯胺响应的机理，通过密度泛函理论计算阐明了发光机理。这项工作是朝着传感材料合理合成和组装迈出的重要一步。
• Bio fabricated palladium nano particles using phytochemicals from aqueous cranberry fruit extract for anti-bacterial, cytotoxic activities and photocatalytic degradation of anionic dyes
  作者：Edal Queen J.、Augustine Arul Prasad T.、Scholastica Mary Vithiya B.、P. Tamizhdurai、Ghadah Shukri Albakri、Mohammad Khalid、Maha Awjan Alreshidi、Krishna Kumar Yadav

  DOI：10.1039/d4ra03177f

  日期：——

  low cost and ecological compatibility of green technology makes it superior to chemical approaches in the generation of metal nanoparticles. The current study shows the use of cranberry fruit extract in the environmentally friendly green production of palladium nanoparticles. It is well known that the fruit extract from cranberries has a rich phytochemical composition that makes it a useful bio reducing

  绿色技术的低成本和生态相容性使其在生成金属纳米粒子方面优于化学方法。目前的研究表明，利用蔓越莓果提取物环保绿色生产钯纳米颗粒。众所周知，蔓越莓的果实提取物具有丰富的植物化学成分，使其成为 PdNP 形成的有用生物还原剂。多种光谱技术，包括紫外可见光谱（UV-vis）、X射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）和能量色散X射线光谱（EDX）用于表征钯纳米颗粒 (PdNP)。 XRD 分析的衍射图显示在 39.98° (111)、46.49° (200) 和 67.95° (220) 处有显着反射，这表明 PdNP 的面心立方 (FCC) 结构，并证明了所产生的纳米颗粒的结晶度来自绿色方法。 SEM和TEM结构和形态分析表明，合成的纳米颗粒呈球形，尺寸在2 nm至50 nm之间。此外，合成的 PdNPs 对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出可能的抗菌活性，并对 MCF-7