4-甲氧基-2-硝基苄醇 | 22996-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-硝基苄醇
• 中文别名: 3-甲氧基-2-硝基苄醇
• 英文名称: (4-methoxy-2-nitrophenyl)methanol
• 英文别名: 4-methoxy-2-nitrobenzyl alcohol
• CAS: 22996-23-2
• 化学式: C₈H₉NO₄
• mdl: MFCD05148477
• 分子量: 183.164
• InChiKey: DDVFIARESYCFKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  343.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基苄醇 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-甲氧基-2-硝基溴苄
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸催化 3-取代氧杂环丁烷的对映选择性去对称化生成对映体富集的 1,4-苯并氮杂卓类化合物

  摘要：

  在此，我们提出了由受限手性磷酸实现的 3-取代氧杂环丁烷的高度对映选择性去对称化。这种无金属工艺可以在温和的反应条件下有效地获得具有高度对映体控制的手性七元1,4-苯并氮杂卓。所开发的合成策略可耐受广泛的底物范围，并在各种对映选择性产物转化中展示其合成效用，从而证明其在多种情况下的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01929
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基溴苄 在 sodium tetrahydroborate 、 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-甲氧基-2-硝基苄醇
  参考文献：
  名称：

  笼状辣椒素的模型化合物：设计，合成和光反应性。

  摘要：

  制备具有通过醚或碳酸酯键与N-（4-羟基-3-甲氧基苄基）乙酰胺（2）共价键合的取代硝基苄基的分子。这些化合物在363nm的辐射下分解。具有碳酸酯键的那些分解速率比具有醚键的那些分解速率慢。由于苄基碳的电子特性，具有二甲氧基取代的苄基的分子比单甲氧基取代的苄基分解得更慢。

  DOI：

  10.1021/jo034616t

文献信息

• [EN] MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT CERTAINES UTILITÉS PESTICIDES, ET INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2021011722A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  This disclosure relates to compounds having pesticidal utility against pests in phyla Nematoda, Arthropoda, and/or Mollusca, processes to produce such compounds and intermediates used in such processes, compositions containing such compounds, and processes of using such compounds against such pests. These compounds/molecules may be used, for example, as nematicides, acaricides, insecticides, miticides, and/or molluscicides. This document discloses compounds having the following formula (Formula One and/or Formula One-A).

  这份披露涉及具有杀虫作用的化合物，可用于鞭虫门、节肢动物门和/或软体动物门的害虫，用于生产这种化合物的过程和用于这种过程的中间体，含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物对抗这些害虫的过程。这些化合物/分子可以用作线虫杀剂、螨虫杀剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式的化合物（化学式一和/或化学式一-A）。
• Davis–Beirut Reaction: A Photochemical Brønsted Acid Catalyzed Route to <i>N</i>-Aryl 2<i>H</i>-Indazoles
  作者：Niklas Kraemer、Clarabella J. Li、Jie S. Zhu、Julio M. Larach、Ka Yi Tsui、Dean J. Tantillo、Makhluf J. Haddadin、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02213

  日期：2019.8.2

  The Davis–Beirut reaction provides access to 2H-indazoles from aromatic nitro compounds. However, N-aryl targets have been traditionally challenging to access due to competitive alternate reaction pathways. Previously, the key nitroso imine intermediate was generated under alkaline conditions, but as reported here, the photochemistry of o-nitrobenzyl alcohols empowered Brønsted acid catalyzed conditions

  Davis-Beirut 反应可以从芳香硝基化合物中获得 2 H-吲唑。然而，由于竞争性的替代反应途径， N-芳基靶标传统上很难获得。以前，关键的亚硝基亚胺中间体是在碱性条件下生成的，但正如本文所报道的，邻硝基苯甲醇的光化学赋予了布朗斯台德酸催化条件来接近N-芳基目标。苯胺和烷基胺在优化条件下会产生不同的结果；使用量子化学计算研究了所提出的机制。
• Model Compounds of Caged Capsaicin:  Design, Synthesis, and Photoreactivity
  作者：Alan R. Katritzky、Yong-Jiang Xu、Anatoliy V. Vakulenko、Allan L. Wilcox、Keith R. Bley

  DOI：10.1021/jo034616t

  日期：2003.11.1

  with substituted nitrobenzyl groups covalently bonded to N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)acetamide (2) by ether or carbonate linkages. These compounds decomposed under irradiation at 363 nm. Those with carbonate linkages decomposed at slower rates than those with ether linkages. Molecules with dimethoxy-substituted benzyl groups decomposed more slowly than monomethoxy-substituted benzyl groups due to the

  制备具有通过醚或碳酸酯键与N-（4-羟基-3-甲氧基苄基）乙酰胺（2）共价键合的取代硝基苄基的分子。这些化合物在363nm的辐射下分解。具有碳酸酯键的那些分解速率比具有醚键的那些分解速率慢。由于苄基碳的电子特性，具有二甲氧基取代的苄基的分子比单甲氧基取代的苄基分解得更慢。
• Easy Access to Quinolin-2(1H)-ones via a One-Pot Tandem Oxa-Michael–Aldol Sequence
  作者：Lucie Jarrige、Jeremy Merad、Siwar Zaied、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1055/s-0036-1588470

  日期：2017.9

  An efficient strategy for the synthesis of a variety of quinolin-2(1H)-one derivatives has been developed. The reaction proceeded from cinnamide derivatives via a tandem reaction in the presence of NaOH to afford the corresponding 2- quinolin-2(1H)-one derivatives in good to excellent yields.

  已开发出一种合成多种喹啉-2(1H)-one 衍生物的有效策略。该反应从肉桂酰胺衍生物在NaOH存在下通过串联反应进行，以良好至极好的产率提供相应的2-喹啉-2(1H)-酮衍生物。
• Intramolecular Pd-Catalyzed Reductive Amination of Enolizable sp³-C–H Bonds
  作者：Russell L. Ford、Isabel Alt、Navendu Jana、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03458

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed reductive cyclization of nitroarenes has been designed to construct sp3-C–NHAr bonds from sp3-C–H bonds by using an enolizable nucleophile to intercept a nitrosoarene intermediate. Exposure of ortho-substituted nitroarenes to 5 mol % of Pd(OAc)2 and 10 mol % of phenanthroline under 2 atm of CO constructs partially saturated 5-, 6-, or 7-membered N-heterocycles using α-pyridyl

  设计了钯催化的硝基芳烃还原环化反应，通过使用可烯化的亲核试剂拦截亚硝基芳烃中间体，从sp 3 -C H键构建sp 3 -C-NHAr键。在2个atm的CO构造下，使用α-吡啶基羧酸盐，丙二酸酯将邻位取代的硝基芳烃暴露于5 mol％的Pd（OAc）2和10 mol％的菲咯啉中，部分饱和的5、6或7元N-杂环，1，3-二甲基巴比妥酸，1，3-二酮或二呋喃作为亲核试剂。