ethyl 4-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-ynoate | 1092959-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-ynoate
• CAS: 1092959-49-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: AMJWIVSHYPCEHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-ynoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到4-氨基-2-丁炔酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯转化为2-烷基（芳基）氨基噻唑的新型一步法

  摘要：

  2-氨基噻唑衍生物由于在药物开发中的广泛应用而在药物化学中被广泛使用。本文中，我们展示了一种新颖的一步法，该方法可通过硫脲的形成，然后以分子内硫杂-迈克尔方式进行环异构化，从相应的异硫氰酸酯合成2-氨基噻唑衍生物。该方法非常温和，简单，高效和通用，足以适应噻唑C2位的各种氨基取代。该方法学同样适用于合成各种2-取代的氨基-5-噻唑基甲基膦酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.074
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 di-tert-butyl prop-2-ynylimidodicarbonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到ethyl 4-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯转化为2-烷基（芳基）氨基噻唑的新型一步法

  摘要：

  2-氨基噻唑衍生物由于在药物开发中的广泛应用而在药物化学中被广泛使用。本文中，我们展示了一种新颖的一步法，该方法可通过硫脲的形成，然后以分子内硫杂-迈克尔方式进行环异构化，从相应的异硫氰酸酯合成2-氨基噻唑衍生物。该方法非常温和，简单，高效和通用，足以适应噻唑C2位的各种氨基取代。该方法学同样适用于合成各种2-取代的氨基-5-噻唑基甲基膦酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.074

文献信息

• Cellular Activity of New Small Molecule Protein Arginine Deiminase 3 (PAD3) Inhibitors
  作者：Haya Jamali、Hasan A. Khan、Caroline C. Tjin、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00215

  日期：2016.9.8

  The protein arginine deiminases (PADs) catalyze the post-translational deimination of arginine side chains. Multiple PAD isozymes have been characterized, and abnormal PAD activity has been associated with several human disease states. PAD3 has been characterized as a modulator of cell growth via apoptosis inducing factor and has been implicated in the neurodegenerative response to spinal cord injury. Here, we describe the design, synthesis, and evaluation of conformationally constrained versions of the potent and selective PAD3 inhibitor 2. The cell activity of representative inhibitors in this series was also demonstrated for the first time by rescue of thapsigargin-induced cell death in PAD3-expressing HEK293T cells.