2-(4-(benzyloxy)phenoxy)aniline | 76357-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenoxy)aniline
• 英文别名: 2-(4-Phenylmethoxyphenoxy)aniline
• CAS: 76357-84-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ASTPQRCHOKIAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenoxy)aniline 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合理设计新型二芳基醚连接的苯并咪唑衍生物作为有效且选择性的 BACE1 抑制剂

  摘要：

  由于BACE1酶的催化活性位点尺寸大且灵活性高，开发具有最佳药理性质的非肽抑制剂仍然非常困难。在这项工作中，我们发现了含有 2-氨基苯并咪唑的醚支架，对 BACE1 酶具有有效和选择性的抑制潜力。我们合成了 29 种新型化合物，并对芳基接头区域进行优化，产生了高效的 BACE1 抑制活性，EC 50值为 0.05–2.71 μM。芳氧基苯基类似物20j在酶测定中显示EC 50值低至0.07μM，而苄氧基苯基衍生物24b在酶测定中相对较不有效。但有趣的是后者在细胞测定中更有效（EC 50值 1.2 μM）。在使用 PC12-APP SW细胞的细胞测定中比较合成的衍生物时，化合物27f似乎是最有效的 BACE1 抑制剂，其 EC 50值为 0.7 μM。该支架还表现出比 BACE2 酶和组织蛋白酶 D 更高的选择性。此外，通过分子对接、分子动力学和 DFT 研究的结合，研究结果得到了支持。我们

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2024.149538
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenoxy)nitrobenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(4-(benzyloxy)phenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  双歧杆菌细胞粘液霉菌中新型芳香化合物Brefelamide的分离，合成及其对星形细胞瘤细胞增殖的抑制作用

  摘要：

  我们已经探索了细胞粘液霉菌产生的次级代谢产物的多样性，以研究这种细胞粘液霉菌作为新型药物开发资源的可能用途。一种新的芳族酰胺，brefelamide（1），由子实体的甲醇提取物中分离盘基网柄brefeldianum和D.口蘑。1的结构通过包括EIMS和1 H和13 C NMR的光谱方法确定。进行1的全合成以确认结构并获得足够的样品以进行生物学评价。有趣的是，化合物1 抑制1321N1人类星形细胞瘤细胞的细胞增殖。

  DOI：

  10.1021/jo051352x

文献信息

• Isolation and Synthesis of a New Aromatic Compound, Brefelamide, from <i>Dictyostelium</i> Cellular Slime Molds and Its Inhibitory Effect on the Proliferation of Astrocytoma Cells
  作者：Haruhisa Kikuchi、Yoshinori Saito、Jun'ichi Sekiya、Yumiko Okano、Masaki Saito、Norimichi Nakahata、Yuzuru Kubohara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/jo051352x

  日期：2005.10.1

  We have explored the diversity of secondary metabolites produced by cellular slime molds to examine the possible use of such cellular slime molds as a resource for novel drug development. A new aromatic amide, brefelamide (1), was isolated from methanol extracts of the fruiting bodies of Dictyostelium brefeldianum and D. giganteum. The structure of 1 was determined by spectral means including EIMS

  我们已经探索了细胞粘液霉菌产生的次级代谢产物的多样性，以研究这种细胞粘液霉菌作为新型药物开发资源的可能用途。一种新的芳族酰胺，brefelamide（1），由子实体的甲醇提取物中分离盘基网柄brefeldianum和D.口蘑。1的结构通过包括EIMS和1 H和13 C NMR的光谱方法确定。进行1的全合成以确认结构并获得足够的样品以进行生物学评价。有趣的是，化合物1 抑制1321N1人类星形细胞瘤细胞的细胞增殖。
• COUTTS I. G. C.; HAMBLIN M. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 20, 949-950
  作者：COUTTS I. G. C.、 HAMBLIN M. R.

  DOI：——

  日期：——
• JPH10245336A
  申请人：——

  公开号：JPH10245336A

  公开（公告）日：1998-09-14
• US7183322B2
  申请人：——

  公开号：US7183322B2

  公开（公告）日：2007-02-27
• Rational design of novel diaryl ether-linked benzimidazole derivatives as potent and selective BACE1 inhibitors
  作者：Tran Quang De、Cuong Quoc Nguyen、Quang Le Dang、Nhu Y. Nguyen Thi、Nguyen Trong Tuan、Dong Hoon Suh、Jeonghyun Chu、Sukumar Bepary、Ge Hyeong Lee、Nam Sook Kang、Heeyeong Cho、Woo Kyu Park、Hee-Jong Lim

  DOI：10.1016/j.bbrc.2024.149538

  日期：2024.2

  of BACE1 enzyme, the development of nonpeptide inhibitors with optimal pharmacological properties is still highly demanding. In this work, we have discovered 2-aminobenzimidazole-containg ether scaffolds having potent and selective inhibitory potentials against BACE1 enzyme. We have synthesized novel 29 compounds and optimization of aryl linker region resulted in highly potent BACE1 inhibitory activities

  由于BACE1酶的催化活性位点尺寸大且灵活性高，开发具有最佳药理性质的非肽抑制剂仍然非常困难。在这项工作中，我们发现了含有 2-氨基苯并咪唑的醚支架，对 BACE1 酶具有有效和选择性的抑制潜力。我们合成了 29 种新型化合物，并对芳基接头区域进行优化，产生了高效的 BACE1 抑制活性，EC 50值为 0.05–2.71 μM。芳氧基苯基类似物20j在酶测定中显示EC 50值低至0.07μM，而苄氧基苯基衍生物24b在酶测定中相对较不有效。但有趣的是后者在细胞测定中更有效（EC 50值 1.2 μM）。在使用 PC12-APP SW细胞的细胞测定中比较合成的衍生物时，化合物27f似乎是最有效的 BACE1 抑制剂，其 EC 50值为 0.7 μM。该支架还表现出比 BACE2 酶和组织蛋白酶 D 更高的选择性。此外，通过分子对接、分子动力学和 DFT 研究的结合，研究结果得到了支持。我们