2-(4-(benzyloxy)phenoxy)aniline | 76357-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenoxy)aniline
• 英文别名: 2-(4-Phenylmethoxyphenoxy)aniline
• CAS: 76357-84-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: ASTPQRCHOKIAKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenoxy)aniline 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合理设计新型二芳基醚连接的苯并咪唑衍生物作为有效且选择性的 BACE1 抑制剂

  摘要：

  由于BACE1酶的催化活性位点尺寸大且灵活性高，开发具有最佳药理性质的非肽抑制剂仍然非常困难。在这项工作中，我们发现了含有 2-氨基苯并咪唑的醚支架，对 BACE1 酶具有有效和选择性的抑制潜力。我们合成了 29 种新型化合物，并对芳基接头区域进行优化，产生了高效的 BACE1 抑制活性，EC 50值为 0.05–2.71 μM。芳氧基苯基类似物20j在酶测定中显示EC 50值低至0.07μM，而苄氧基苯基衍生物24b在酶测定中相对较不有效。但有趣的是后者在细胞测定中更有效（EC 50值 1.2 μM）。在使用 PC12-APP SW细胞的细胞测定中比较合成的衍生物时，化合物27f似乎是最有效的 BACE1 抑制剂，其 EC 50值为 0.7 μM。该支架还表现出比 BACE2 酶和组织蛋白酶 D 更高的选择性。此外，通过分子对接、分子动力学和 DFT 研究的结合，研究结果得到了支持。我们

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2024.149538
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenoxy)nitrobenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到2-(4-(benzyloxy)phenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  双歧杆菌细胞粘液霉菌中新型芳香化合物Brefelamide的分离，合成及其对星形细胞瘤细胞增殖的抑制作用

  摘要：

  我们已经探索了细胞粘液霉菌产生的次级代谢产物的多样性，以研究这种细胞粘液霉菌作为新型药物开发资源的可能用途。一种新的芳族酰胺，brefelamide（1），由子实体的甲醇提取物中分离盘基网柄brefeldianum和D.口蘑。1的结构通过包括EIMS和1 H和13 C NMR的光谱方法确定。进行1的全合成以确认结构并获得足够的样品以进行生物学评价。有趣的是，化合物1 抑制1321N1人类星形细胞瘤细胞的细胞增殖。

  DOI：

  10.1021/jo051352x

文献信息

• COUTTS I. G. C.; HAMBLIN M. R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 20, 949-950
  作者：COUTTS I. G. C.、 HAMBLIN M. R.

  DOI：——

  日期：——
• JPH10245336A
  申请人：——

  公开号：JPH10245336A

  公开（公告）日：1998-09-14
• US7183322B2
  申请人：——

  公开号：US7183322B2

  公开（公告）日：2007-02-27