3-hydroxy-2,N,N-trimethylpentanamide | 20428-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2,N,N-trimethylpentanamide
• 英文别名: 3-Hydroxy-2.N.N-trimethyl-valeramid；3-hydroxy-N,N,2-trimethylpentanamide
• CAS: 20428-70-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: YQNQKWJBFZCXPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.48
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,N,N-trimethylpentanamide 在 Jones’ reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-propionyl-N,N-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  氯化锰（II）或四丁基硼氢化铵催化的硼氢化钠立体选择性还原2-甲基-3-氧代酯（或酰胺）。实用的赤型和苏型-3-羟基-2-甲基酯（或酰胺）的制备方法

  摘要：

  赤-3-羟基-2- methylpropionates或赤-3-羟基-2-甲基丙酰胺用高立体选择性加入NaBH制备4减少在相应的2-甲基-3-氧代酯或2-甲基-3-氧代酰胺的催化量的氯化锰（II）的存在。另一方面，用n -Bu 4 NBH 4还原这些底物选择性地提供了苏式异构体。还描述了在1N HCl-MeOH中用NaBH 3 CN对2-甲基-3-氧代酰胺的赤型选择性还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81804-4
• 作为产物：
  描述：

  2-propionyl-N,N-dimethylpropionamide 在 四氯化钛 、 二甲基硫 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3-hydroxy-2,N,N-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺高非对映选择性合成β-羟基酰胺

  摘要：

  具有立体定义几何形状的 β-羟基酰胺代表存在于各种天然产物中的重要单元。此处描述了在 β 位携带仲醇或叔醇的酰胺的非对映选择性制备。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829192

文献信息

• Crouse,D.N.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 3113 - 3121
  作者：Crouse,D.N.、Seebach,D.

  DOI：——

  日期：——