2,5-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl hydroxymethyl]thiophene | 287177-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,5-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl hydroxymethyl]thiophene
• 英文别名: [5-[hydroxy-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]thiophen-2-yl]-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanol
• CAS: 287177-40-6
• 化学式: C₂₈H₃₂O₂SSi₂
• 分子量: 488.798
• InChiKey: WCDOKGGFKUVBNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl hydroxymethyl]thiophene 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5,10,15,20-Tetrakis(4-ethynylphenyl)-21,23-dithiaporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dithiaporphyrin-based singlet–singlet energy transfer systems

  摘要：

  研究人员报告了第一个炔基核心修饰卟啉构建模块（5,10,15,20-四（4-乙炔苯基）-21,23-二硫杂卟啉（N2S2核心））的合成。该构建模块用于在温和的钯偶联条件下构建供体附加二硫杂卟啉系统。附加到四个硼二吡啶单元（BDPY）4S2TPP的卟啉构建模块没有显示出从BDPY单元到中心二硫杂卟啉核心的任何能量转移。然而，包含中心二硫杂卟啉亚单元和四个外围正常卟啉亚单元（N4核心）的五卟啉显示出从外围N4卟啉到中心N2S2卟啉的有效能量转移。

  DOI：

  10.1039/b102349g
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到2,5-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl hydroxymethyl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dithiaporphyrin-based singlet–singlet energy transfer systems

  摘要：

  研究人员报告了第一个炔基核心修饰卟啉构建模块（5,10,15,20-四（4-乙炔苯基）-21,23-二硫杂卟啉（N2S2核心））的合成。该构建模块用于在温和的钯偶联条件下构建供体附加二硫杂卟啉系统。附加到四个硼二吡啶单元（BDPY）4S2TPP的卟啉构建模块没有显示出从BDPY单元到中心二硫杂卟啉核心的任何能量转移。然而，包含中心二硫杂卟啉亚单元和四个外围正常卟啉亚单元（N4核心）的五卟啉显示出从外围N4卟啉到中心N2S2卟啉的有效能量转移。

  DOI：

  10.1039/b102349g

文献信息

• Synthesis of Energy Donors Appended Dithiaporphyrin Systems
  作者：M. Ravikanth、Neeraj Agarwal、D. Kumaresan

  DOI：10.1246/cl.2000.836

  日期：2000.7

  A dithiaporphyrin building block with N2S2 core is synthesized and used for the construction of N2S2 porphyrin appended with four N,N-difluoroboryl-1,9-dimethyl-5-(4-iodophenyl) dipyrrin (BDPY) units and N2S2 porphyrin appended with four N4 porphyrin units. Steady state fluorescence spectra indicated that there is no energy transfer from an excited BDPY unit to N2S2 porphyrin unit. However, an efficient energy transfer is observed from N4 porphyrin unit to N2S2 porphyrin unit.

  一种具有N2S2核心的二硫杂卟啉结构单元被合成出来，用于构建N2S2卟啉，该卟啉带有四个N,N-二氟硼酰基-1,9-二甲基-5-(4-碘苯基)二吡啶（BDPY）单元和N2S2卟啉，后者带有四个N4卟啉单元。稳态荧光光谱表明，没有能量从激发的BDPY单元传递到N2S2卟啉单元。然而，观察到能量从N4卟啉单元有效传递到N2S2卟啉单元。
• Synthesis and photophysical study of unsymmetrical porphyrin pentamers
  作者：M Ravikanth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00471-8

  日期：2000.5

  A dithiaporphyrin building block with an N2S2 core is synthesized and coupled with porphyrin building blocks with N4 cores to obtain an unsymmetrical pentamer. Steady-state fluorescence spectra indicated that there is an efficient energy transfer from an excited N4 porphyrin unit to an N2S2 porphyrin unit.

  合成具有N 2 S 2核心的双硫杂卟啉结构单元，并与具有N 4 S核心的卟啉结构单元耦合以获得不对称的五聚体。稳态荧光光谱表明，存在从激发的N 4卟啉单元到N 2 S 2卟啉单元的有效能量转移。