[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methylprop-2-enoxy)oxan-2-yl]methyl acetate | 212763-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methylprop-2-enoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 212763-57-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₁₀
• 分子量: 402.398
• InChiKey: YRYFUTOYQOMACS-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methylprop-2-enoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-methyl-2-propenyl 4,6-O-(S)-benzylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  烯基 β-D-Hexopyranosides 的立体选择性二羟基化反应：合成糖基甘油衍生物和 1-O-Acyl-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物的方法

  摘要：

  在 Donohoe 条件下，通过一系列烯基 β-D-己酮苷的立体选择性二羟基化，制备了多种新的糖基甘油衍生物。我们研究了非对映异构体过量与前体（糖和烯基部分）的结构特征之间的关系。立体化学产率表明糖部分的 2 位存在氢键供体基团 (OH, NHAc) 是获得高水平立体识别力所必需的。新的 1-O-酰基-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物是通过用脂肪酸对伯羟基进行官能化而获得的。还提供了糖基甘油和糖基甘油脂类似物的初步细胞毒活性分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101539
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 mercury(II) cyanide 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methylprop-2-enoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯基 β-D-Hexopyranosides 的立体选择性二羟基化反应：合成糖基甘油衍生物和 1-O-Acyl-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物的方法

  摘要：

  在 Donohoe 条件下，通过一系列烯基 β-D-己酮苷的立体选择性二羟基化，制备了多种新的糖基甘油衍生物。我们研究了非对映异构体过量与前体（糖和烯基部分）的结构特征之间的关系。立体化学产率表明糖部分的 2 位存在氢键供体基团 (OH, NHAc) 是获得高水平立体识别力所必需的。新的 1-O-酰基-3-O-β-D-糖基-sn-甘油类似物是通过用脂肪酸对伯羟基进行官能化而获得的。还提供了糖基甘油和糖基甘油脂类似物的初步细胞毒活性分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101539

文献信息

• Alkenyl β-d-galactopyranoside derivatives as efficient chiral templates in stereoselective cyclopropanation and epoxidation reactions
  作者：José M. Vega-Pérez、Ignacio Periñán、Carlos Palo-Nieto、Margarita Vega-Holm、Fernando Iglesias-Guerra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.003

  日期：2010.1

  The synthesis of a wide range of alkenyl 4,6-O-(S)-benzylidene-beta-D-galactopyranosides is described. The cyclopropanation and epoxidation reactions of these compounds were developed. Cyclopropanation reactions took place with high stereoselectivity giving diastereomeric excesses of up to 100%. As a part Of Our aim in studying hydroxyl-directed reactions, their epoxidation with m-CPBA was carried out High diastereomeric excesses (80-100%) were obtained when the hydroxyl group at C-2 of the auxiliary was unprotected The beta-D-galactopyranoside moiety constitutes as an interesting auxiliary, due to its efficient chirality transfer capability as well as providing a way to obtain a variety of glycolipid derivatives (c) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved.