ethyl (2E,4E,6E,8R,9S)-8,9-bis(triethylsilyloxy)-10-formyl-2,8-dimethyldeca-2,4,6-trienoate | 1154421-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E,8R,9S)-8,9-bis(triethylsilyloxy)-10-formyl-2,8-dimethyldeca-2,4,6-trienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E,8R,9R)-2,8-dimethyl-10-oxo-8,9-bis(triethylsilyloxy)deca-2,4,6-trienoate
• CAS: 1154421-47-2
• 化学式: C₂₆H₄₈O₅Si₂
• 分子量: 496.835
• InChiKey: DBEBCFMAXMKSIS-HSQRSWFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E,8R,9S)-8,9-bis(triethylsilyloxy)-10-formyl-2,8-dimethyldeca-2,4,6-trienoate 、 碘甲基-三苯基-碘化磷 在 sodium hexamethyldisilazane 、 4-羟甲基-3-甲氧基苯氧基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.16h， 以67%的产率得到ethyl (2E,4E,6E,8R,9S,10Z)-8,9-bis(triethylsilyloxy)-11-iodo-2,8-dimethylundeca-2,4,6,10-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Incednine的糖苷配基-Incednam的全合成

  摘要：

  描述了incednam（1）的第一个全合成，即抗生素incednine（2）的糖苷配基。据报道，Incednine对抗凋亡的癌蛋白Bcl-2和Bcl-xL表现出显着的抑制活性。1的合成从C1-C13亚基3和C14-C23亚基4的制备开始。通过在3和4之间应用Stille偶联，然后进行内酰胺化，可实现新型24元大环化合物的构建。

  DOI：

  10.1021/ol102400c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E,8R,9S)-8,9-bis(triethylsilyloxy)-10-hydroxy-2,8-dimethyldeca-2,4,6-trienoate 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl (2E,4E,6E,8R,9S)-8,9-bis(triethylsilyloxy)-10-formyl-2,8-dimethyldeca-2,4,6-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Incednine的糖苷配基-Incednam的全合成

  摘要：

  描述了incednam（1）的第一个全合成，即抗生素incednine（2）的糖苷配基。据报道，Incednine对抗凋亡的癌蛋白Bcl-2和Bcl-xL表现出显着的抑制活性。1的合成从C1-C13亚基3和C14-C23亚基4的制备开始。通过在3和4之间应用Stille偶联，然后进行内酰胺化，可实现新型24元大环化合物的构建。

  DOI：

  10.1021/ol102400c