1,9-diformyl-(5-pentafluorophenyl)dipyrromethane | 911467-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,9-diformyl-(5-pentafluorophenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 5-[(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 911467-48-6
• 化学式: C₁₇H₉F₅N₂O₂
• 分子量: 368.263
• InChiKey: IXCDZZVEFLIVLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  476.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-diformyl-(5-pentafluorophenyl)dipyrromethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到1,9-diformyl-5(pentafluorphenyl)dipyrrin
  参考文献：
  名称：

  受限腔席夫碱二吡啶大环化合物的合成与配合物

  摘要：

  通过自发氧化和原位结晶合成了一种新的具有N 4供体口袋的受限腔[1 + 1] Schiff碱二吡咯大环化合物。通过锂盐的盐消除反应可达到Fe（II）和Zn（II）配合物。所有化合物均已通过NMR和UV-可见光谱，X射线晶体学和DFT分析进行了表征。

  DOI：

  10.1039/d1dt00175b
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5-(pentafluorophenyl)dipyrromethane 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,9-diformyl-(5-pentafluorophenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Methods and intermediates for the synthesis of porphyrins

  摘要：

  一种制备卟啉（I）的方法是通过将公式II的双（亚亚胺）二吡咯甲烷（i）与二吡咯甲烷（ii）进行缩合反应以产生反应产物；然后（b）可选择地使用氧化剂氧化所述反应产物；然后（c）可选择地去金属化所述反应产物以产生卟啉。还描述了制备公式II化合物的方法。

  公开号：

  US20070027312A1

文献信息

• Towards dipyrrins: oxidation and metalation of acyclic and macrocyclic Schiff-base dipyrromethanes
  作者：James R. Pankhurst、Thomas Cadenbach、Daniel Betz、Colin Finn、Jason B. Love

  DOI：10.1039/c4dt03592e

  日期：——

  Oxidation of acyclic Schiff-base dipyrromethanes cleanly results in dipyrrins, whereas the macrocyclic ‘Pacman’ analogues either decompose or form new dinuclear copper(ii) complexes that are inert to ligand oxidation.

  无环席夫碱二吡咯甲烷的氧化可以干净地产生二吡咯，而大环“Pacman”类似物则会分解或形成新的二核铜（II）配合物，对配体氧化不活泼。
• Synthesis of <i>meso</i>-pyrrole-substituted corroles by condensation of 1,9-diformyldipyrromethanes with pyrrole
  作者：Baris Temelli、Pinar Kapci

  DOI：10.3762/bjoc.18.145

  日期：——

  A copper triflate-mediated approach to access copper complexes of pyrrole-substituted corroles from the reaction of 1,9-diformyldipyrromethanes and an excess amount of pyrrole is presented for the first time. This procedure is a simple and efficient way for the preparation of corroles with a polymerizable substituent on meso-positions.

  首次提出了一种三氟甲磺酸铜介导的方法，从 1,9-二甲酰基二吡咯甲烷和过量吡咯的反应中获得吡咯取代的咯咯的铜络合物。该程序是制备在中间位具有可聚合取代基的corroles的简单而有效的方法。
• Crownphyrins: Metal‐Mediated Transformations of the Porphyrin‐Crown Ether Hybrids
  作者：Maksym Matviyishyn、Agata Białońska、Bartosz Szyszko

  DOI：10.1002/anie.202211671

  日期：2022.12.5

  Crownphyrins, hybrid systems forged from porphyrin and crown ether counterparts, were synthesized. The novel family of macrocycles serves as dynamic, conformationally flexible systems, able to undergo guest-induced, reversible expansion. The tunable character of their cavities allows for binding neutral and ionic guests.

  合成了由卟啉和冠醚对应物形成的杂化系统冠菲林。新型大环化合物家族作为动态的、构象灵活的系统，能够进行客体诱导的可逆膨胀。它们空腔的可调特性允许结合中性客体和离子客体。