2,5-dibromo-1-(methylsulfonyl)-1H-indole | 1418136-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 2,5-Dibromo-1-methylsulfonylindole
• CAS: 1418136-29-4
• 化学式: C₉H₇Br₂NO₂S
• 分子量: 353.034
• InChiKey: CCALSBWKKOUNKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  463.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-1-(methylsulfonyl)-1H-indole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,5-dibromo-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及新化合物，其药物组成以及它们用于治疗和/或预防与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状。

  公开号：

  EP3628669A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醛 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,5-dibromo-1-(methylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及新化合物，其药物组成以及它们用于治疗和/或预防与烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶（NADPH氧化酶）相关的疾病或症状。

  公开号：

  EP3628669A1

文献信息

• The facile synthesis of 2-bromoindoles via Cs₂CO₃-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-dibromovinyl)anilines under transition-metal-free conditions
  作者：Pinhua Li、Yong Ji、Wei Chen、Xiuli Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c2ra22172a

  日期：——

  2-Bromoindoles were readily prepared through a facile Cs2CO3-promoted intramolecular cyclization of 2-(gem-bromovinyl)-N-methylsulfonylanilines in excellent yields under transition-metal-free conditions. This methodology could be extended to the synthesis of corresponding 2-chloroindoles. The reaction mechanism suggested that cyclization occurs through a key intermediate, phenylethynyl bromide, followed by cyclization in one-pot.

  在不含过渡金属的条件下，通过 Cs2CO3 促进的 2-(偕溴乙烯基)-N-甲基磺酰基苯胺的分子内环化，可以轻松制备 2-溴吲哚，收率优异。该方法可以扩展到相应的 2-氯吲哚的合成。反应机理表明，环化是通过关键中间体苯乙炔基溴发生的，然后是一锅环化。
• FeCl₃-Promoted Annulation of 2-Haloindoles: Switchable Synthesis of Spirooxindole-chromeno[2,3-<i>b</i>]indoles and Spirooxindole-chromeno[3,2-<i>b</i>]indoles
  作者：Mupeng Luo、Xinlei Zhu、Rufeng Liu、Shunming Yu、Wanguo Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03300

  日期：2020.3.6

  Electrophilic indoles bearing a leaving group at C2 undergo C3-regioselective dearomative hydroaryloxylation and subsequent 1,2-tertiary alkyl migration/aromatization. This is the first ring-opening migration of the spiroindolenine intermediate formed by the C3 nucleophilic addition reaction. Various spiro-oxindole-chromeno[3,2-b]/[2,3-b]indoles were successfully synthesized in excellent yields (up

  在C2带有离去基团的亲电子吲哚经历C3-区域选择性脱芳香性氢芳基氧基化和随后的1,2-叔烷基迁移/芳香化。这是由C3亲核加成反应形成的螺环吲哚烯中间体的第一个开环迁移。各种螺-oxindole-chromeno [3,2-b] / [2,3-b]吲哚已成功合成（产率高达98％）。该反应的特征是叔烷基从吲哚C3位到C2位的立体选择性开环迁移（CC / CO），为构建新型多环吲哚骨架提供了独特的合成方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS NADPH OXIDASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NADPH OXYDASE
  申请人：GENKYOTEX SUISSE SA

  公开号：WO2020065048A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention is related to new compounds, pharmaceutical composition thereof and to their use for the treatment and/or prophylaxis of disorders or conditions related to Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate oxidase (NADPH Oxidase). Formula (I).