diethyl 3-azido-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate | 859688-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-azido-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-azido-3,3-dimethylcyclopropanedicarboxylate
• CAS: 859688-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₄
• 分子量: 255.274
• InChiKey: GDBULFHBXBSQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-azido-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-azido-3,3-dimethyl-1-(hydroxymethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 MIRC 反应简便合成 β-叠氮环丙烷羧酸盐

  摘要：

  摘要 β-溴代亚烷基丙二酸酯通过迈克尔引发的闭环（MIRC）反应很容易以中等产率合成两种β-叠氮环丙烷羧酸盐，它们被认为是β-氨基环丙烷羧酸的前体。

  DOI：

  10.1081/scc-200057974
• 作为产物：
  描述：

  亚异丁基丙二酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl 3-azido-2,2-dimethylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 MIRC 反应简便合成 β-叠氮环丙烷羧酸盐

  摘要：

  摘要 β-溴代亚烷基丙二酸酯通过迈克尔引发的闭环（MIRC）反应很容易以中等产率合成两种β-叠氮环丙烷羧酸盐，它们被认为是β-氨基环丙烷羧酸的前体。

  DOI：

  10.1081/scc-200057974

文献信息

• Michael-Induced Ring Closure to 2-Azidocyclopropane-1,1-dicarboxylates and their Staudinger Reduction to 5-Alkoxy-3-(alkoxycarbonyl)pyrrolidin-2-ones
  作者：Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx

  DOI：10.1055/s-2006-926259

  日期：——

  synthesis of new β-azidocyclopropanedicarboxylates, a rather unexplored class of conformationally constrained N-protected β-aminocyclopropanecarboxylic acid derivatives, is described. Michael-induced ring closure (MIRC) of sodium azide to 2-bromoalkylidenemalonates in alcoholic solvents leads to 3,3-dialkyl-2-azidocyclopropane-1,1-dicarboxylates, whereas other polar solvents give increasing amounts of competitive

  描述了一种新的 β-叠氮基环丙烷二羧酸酯的简单而简短的合成，这是一类相当未开发的构象受限的 N-保护的 β-氨基环丙烷羧酸衍生物。在醇类溶剂中，叠氮化钠与 2-溴亚烷基丙二酸的迈克尔诱导闭环 (MIRC) 产生 3,3-二烷基-2-叠氮环丙烷-1,1-二羧酸盐，而其他极性溶剂会产生越来越多的竞争性 2-叠氮亚烷基丙二酸酯。在还原条件下研究了叠氮环丙烷的反应性，从而可以轻松获得 5-烷氧基-3-（烷氧基羰基）吡咯烷-2-酮的非对映异构混合物。
• Stereoselective Synthesis of 1-Amino-2-azidocyclopropanecarboxylic Acid Derivatives
  作者：Sven Mangelinckx、Sietske Peeters、Norbert De Kimpe

  DOI：10.2174/1570178614666171130162824

  日期：2018.4.12

  orthogonally N-protected alkyl 1-amino-2-azidocyclopropanecarboxylates via stereoselective monosaponification and subsequent Curtius reaction. Following deprotection of the ester function or the Boc-protected amino group, the first derivatives of a novel class of conformationally constrained cyclopropane alpha,beta-diamino carboxylic acids were made accessible.

  通过立体选择性单皂化和随后的 Curtius 反应，2-叠氮环丙烷-1,1-二羧酸酯被转化为正交 N-保护的烷基 1-氨基-2-叠氮环丙烷羧酸酯。在酯功能或 Boc 保护的氨基脱保护后，一类新型构象受限的环丙烷 α，β-二氨基羧酸的第一个衍生物变得可及。
• Facile Synthesis of β‐Azidocyclopropanecarboxylates by MIRC Reaction
  作者：Jiangtao Su、Guofu Qiu、Shucai Liang、Xianming Hu

  DOI：10.1081/scc-200057974

  日期：2005.6

  Abstract Two β‐azidocyclopropanecarboxylates are readily synthesized from β‐bromoalkyliden malonates via a Michael–initiated ring closure (MIRC) reaction in moderate yields, which are regarded as precursors of β‐aminocyclopropanecarboxylic acids.

  摘要 β-溴代亚烷基丙二酸酯通过迈克尔引发的闭环（MIRC）反应很容易以中等产率合成两种β-叠氮环丙烷羧酸盐，它们被认为是β-氨基环丙烷羧酸的前体。