(3-cyclohexylidene-3-phenylprop-1-ynyl)trimethylsilane | 183598-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-cyclohexylidene-3-phenylprop-1-ynyl)trimethylsilane
• 英文别名: (3-Cyclohexylidene-3-phenylprop-1-ynyl)-trimethylsilane
• CAS: 183598-24-5
• 化学式: C₁₈H₂₄Si
• 分子量: 268.474
• InChiKey: UNRLIBCVHCINNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-cyclohexylidene-3-phenylprop-1-ynyl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(1-cyclohexylideneprop-2-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钌-亚乙烯基中间体的 1,5-Sigmatropic 氢转移，钌催化顺式 3-En-1-炔环异构化为环戊二烯和相关衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新的钌催化的未活化 cis-3-en-1-yne 的环异构化，它产生取代的环戊二烯和相关衍生物。基于氘标记实验，提出这种环化的机制涉及钌-亚乙烯基中间体的 [1,5]-σ-σ 氢位移。

  DOI：

  10.1021/ja053674o
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-cyclohexylidene-3-phenylprop-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Trimethylsilyl-Substituted Enyne and (Z)-Enediyne Compounds.

  摘要：

  三甲基硅烷基 (TMS) 取代的烯炔 9-11、13-17 和 (Z)- 烯炔 18 是通过 TMS 取代的丙炔醇 1-8 与多磷酸三甲基硅烷基酯脱水制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1954

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization of <i>cis</i>-3-En-1-ynes to Cyclopentadiene and Related Derivatives through a 1,5-Sigmatropic Hydrogen Shift of Ruthenium−Vinylidene Intermediates
  作者：Swarup Datta、Arjan Odedra、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja053674o

  日期：2005.8.24

  cycloisomerization of unactivated cis-3-en-1-ynes, which produces substituted cyclopentadiene and related derivatives. The mechanism of this cyclization is proposed to involve a [1,5]-sigmatropic hydrogen shift of ruthenium-vinylidene intermediates on the basis of deuterium-labeling experiments.

  我们报告了一种新的钌催化的未活化 cis-3-en-1-yne 的环异构化，它产生取代的环戊二烯和相关衍生物。基于氘标记实验，提出这种环化的机制涉及钌-亚乙烯基中间体的 [1,5]-σ-σ 氢位移。
• A New Synthesis of Trimethylsilyl-Substituted Enyne and (Z)-Enediyne Compounds.
  作者：Mitsuhiro YOSHIMATSU、Takayo FUSEYA

  DOI：10.1248/cpb.44.1954

  日期：——

  Trimethylsilyl (TMS)-substituted enynes 9-11, 13-17 and (Z)-enediynes 18 were prepared by dehydration of the TMS-substituted propargyl alcohols 1-8 with polyphosphoric acid trimethylsilyl ester.

  三甲基硅烷基 (TMS) 取代的烯炔 9-11、13-17 和 (Z)- 烯炔 18 是通过 TMS 取代的丙炔醇 1-8 与多磷酸三甲基硅烷基酯脱水制备的。