(E)-4-chloro-4,4-difluorobut-2-enoyl chloride | 1168135-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-4-chloro-4,4-difluorobut-2-enoyl chloride
• CAS: 1168135-59-8
• 化学式: C₄H₂Cl₂F₂O
• 分子量: 174.962
• InChiKey: FPAUXBUYNHDGTN-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-chloro-4,4-difluorobut-2-enoyl chloride 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以62%的产率得到(S)-3-[(E)-4-chloro-4,4-difluorobut-2-enoyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition Reactions to 3-(4-Chloro-4,4-difluorobut-2-enoyl)oxazolidin-2-one

  摘要：

  氯二氟甲基麦克尔受体1b进行1,4-加成反应，该受体含有手性噁唑啉辅助基，发现在CuY（Y = I或CN）或ZnCl2存在下，可以顺利地与烷基锂或格氏试剂反应。与相应的铜基化合物相比，从RMgX和ZnCl2（分别使用2或3当量）制备的R2Zn或R3ZnMgBr物种对抑制不利的β-消除机制非常有效，从而避免生成末端二氟化副产物3。

  DOI：

  10.1135/cccc20081705
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-4,4-difluorobut-2-enoic acid 在 邻苯二甲酰氯 作用下， 反应 2.0h， 以8.770 g的产率得到(E)-4-chloro-4,4-difluorobut-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition Reactions to 3-(4-Chloro-4,4-difluorobut-2-enoyl)oxazolidin-2-one

  摘要：

  氯二氟甲基麦克尔受体1b进行1,4-加成反应，该受体含有手性噁唑啉辅助基，发现在CuY（Y = I或CN）或ZnCl2存在下，可以顺利地与烷基锂或格氏试剂反应。与相应的铜基化合物相比，从RMgX和ZnCl2（分别使用2或3当量）制备的R2Zn或R3ZnMgBr物种对抑制不利的β-消除机制非常有效，从而避免生成末端二氟化副产物3。

  DOI：

  10.1135/cccc20081705