1-trinitromethyl-3-nitro-1,2,4-triazole | 876745-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-trinitromethyl-3-nitro-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-nitro-1-(trinitromethyl)-1,2,4-triazole
• CAS: 876745-32-3
• 化学式: C₃HN₇O₈
• 分子量: 263.083
• InChiKey: YRFMNTRUTPXSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trinitromethyl-3-nitro-1,2,4-triazole 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96 %的产率得到hydrazinium 1-dinitromethyl-3-nitrotriazole
  参考文献：
  名称：

  三硝基甲基硝基三唑（TNMNT）及其含能盐的含能性能

  摘要：

  人们对三硝基甲基硝基三唑（TNMNT）知之甚少，因为其晶体结构、密度、能量性能和热性能尚未确定。TNMNT及其肼盐和钾盐的详细表征及其作为固体推进剂和氧化剂的潜力已经确定。TNMNT表现出高密度（1.96 g cm -3）和正生成焓（Δ H f = +84.79 kJ mol -1）。TNMNT及其肼盐和钾盐表现出优异的爆炸性能（P = 34.24 至 36.22 GPa，D = 8899 至 9031 ms -1）。TNMNT及其肼盐表现出出色的推进性能（I sp = 247.28 至 271.19 s），优于 AP（I sp = 156.63 s）和 ADN（I sp = 202.14 s）。结果表明，为在固体火箭推进中利用TNMNT及其高能盐打开了大门。

  DOI：

  10.1039/d3cc03909a
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丁酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以63%的产率得到1-trinitromethyl-3-nitro-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Nitration of Triazolyl-substituted Ketones

  摘要：

  用浓硫酸和浓硝酸的混合物对 3-R-1,2,4- 三唑-1-基烷酮进行硝化，得到了一系列在环的氮上含有三硝基甲基片段的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0239-2

文献信息

• Synthesis of Trinitromethyl- and Dinitromethyl-Substituted Azoles Using Nitrate Salts in Sulfuric Acid
  作者：Jean'ne Shreeve、Venugopal Thottempudi

  DOI：10.1055/s-0031-1289736

  日期：2012.4

  Synthesis of trinitromethyl and dinitromethyl-substituted azoles employing a mild and efficient nitration method has been developed using a mixture of sulfuric acid and an inorganic nitrate salt XNO3, where X = NH4 +, Na+, K+. This methodology exhibits clear advantages over the more popular mixed acids nitration approach. Various nitro functionalities such as C-trinitromethyl, N-trinitromethyl, and

  已经开发了使用硫酸和无机硝酸盐 XNO 3的混合物使用温和且有效的硝化方法合成三硝基甲基和二硝基甲基取代的唑类，其中X = NH 4 +，Na +，K +。与更流行的混合酸硝化方法相比，该方法具有明显的优势。使用该方法，可以以中等至优异的收率和缩短的反应时间来制备各种硝基官能团，例如含C-三硝基甲基，N-三硝基甲基和二硝基甲基酯的唑。 硝酸盐-混合酸-硝化-聚硝基唑-三硝基甲基-含能材料
• Synthesis and properties of 1-dinitromethyl-3-R-1,2,4-triazoles
  作者：T. P. Kofman、A. E. Trubitsyn、I. V. Dmitrienko、E. Yu. Glazkova、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1134/s1070428007050193

  日期：2007.5

  Reductive denitration of 1-trinitromethyl-3-R-1,2,4-triazoles by KI or NH2OH followed by the treatment of the formed 1-dinitromethyl-3-R-1,2,4-triazoles salts with sulfuric acid yielded dinitromethyl compounds (R = H, N-3, Cl, NO2), sufficiently strong CH-acids (pK(a) 1.37-0.12) whose typical reactions are similar to those of gem-dinitrocompounds from the aliphatic series. The spectral data and the analysis of correlation relations between pK(a) of 1-dinitromethyl-3-R-1,2,4-triazoles and the substituent constants confirm that their structure is analogous to that of the majority of compounds belonging to the mentioned series.