7-Hydroxy-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one | 55909-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-Hydroxy-6,7-dihydro-dibenzo[a,c]cyclohepten-5-one
• 英文别名: 10-Hydroxytricyclo[9.4.0.02,7]pentadeca-1(15),2,4,6,11,13-hexaen-8-one
• CAS: 55909-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: GBLDMPDDJKAOLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到10-羟基-10-甲基菲-9-酮
  参考文献：
  名称：

  催化分子内交叉醛-酮苯偶姻反应：功能化前蒽醌的新合成

  摘要：

  在温和的反应条件下（5-20​​ mol% 噻唑鎓盐，10-70 mol% DBU，tBuOH，40 摄氏度，30 分钟），通过第一次交叉醛-酮安息香反应获得立体化学和功能丰富的多环化合物。这种新颖的催化方法为复杂的分子结构提供了一种方便的方法，可用于多环化合物的立体控制构建以及蒽醌和萘醌的完全区域控制合成。

  DOI：

  10.1021/ja035308f

文献信息

• Thiazolium Ylide-Catalyzed Intramolecular AldehydeKetone Benzoin-Forming Reactions: Substrate Scope
  作者：Yoshifumi Hachisu、Jeffrey W. Bode、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200404092

  日期：2004.8

  The scope and limitations of intramolecular benzoin-forming reactions of aldehydes and ketones catalyzed by the combination of a thiazolium salt and a base are described. After optimization of the reaction conditions, five- and six-membered cyclic acyloins were obtained in good to excellent yields and competing reactions such as intramolecular aldol reactions were suppressed. The analogous closure

  描述了噻唑鎓盐和碱的组合催化的醛和酮的分子内苯偶姻形成反应的范围和局限性。在优化反应条件后，获得了五元至六元环状酰化糖，收率良好至极佳，并且竞争反应（如分子内羟醛反应）得到抑制。七元环的类似闭合被证明是困难的。