(S)-2-Benzyloxy-1-{(2R,5S,7R,8S)-2-butyl-7-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-ethanol | 316828-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxy-1-{(2R,5S,7R,8S)-2-butyl-7-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-ethanol
• CAS: 316828-02-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅Si
• 分子量: 520.825
• InChiKey: XZARKGRKBGHOJJ-WIJMXFNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxy-1-{(2R,5S,7R,8S)-2-butyl-7-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-ethanol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-[(2R,5S,8S,9R)-2-butyl-2-[(1S)-1,2-diacetyloxyethyl]-8-methyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels–Alder synthesis of the spiroketal fragment of reveromycin A

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the 6,6-spiroketal fragment 15 of the epidermal growth factor inhibitor reveromycin A (1) is described. A hetero-Diels-Alder reaction was utilized to construct the 6,6-spiroketal 14 and subsequent stereoselective hydroboration provided reveromycin A spiroketal 15. (C) 2000 All rights reserved. Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01494-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-methyleneheptan-2-ol 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (S)-2-Benzyloxy-1-{(2R,5S,7R,8S)-2-butyl-7-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Hetero-Diels–Alder synthesis of the spiroketal fragment of reveromycin A

  摘要：

  The asymmetric synthesis of the 6,6-spiroketal fragment 15 of the epidermal growth factor inhibitor reveromycin A (1) is described. A hetero-Diels-Alder reaction was utilized to construct the 6,6-spiroketal 14 and subsequent stereoselective hydroboration provided reveromycin A spiroketal 15. (C) 2000 All rights reserved. Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01494-5