3-phenylhexahydrophthalide | 86528-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenylhexahydrophthalide
• 英文别名: (3R*,4S*,5R*)-3-phenyl hexahydroisobenzofuran-1(3H)-one；(3α,3aβ,7aβ)-hexahydro-3-phenyl-1(3H)-isobenzofuranone；(±)-syn-3-phenylhexahydroisobenzofuran-1(3H)-one；cis-3α,7α-3-phenylhexahydrophthalide；(3S,3aR,7aS)-3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 86528-46-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: LJPBGQJJWODJLW-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-benzoylcyclohexanecarboxylic acid 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 123.83h， 生成 3-phenylhexahydrophthalide
  参考文献：
  名称：

  3-Phenylhexahydro-1(3H)-isobenzofuranones

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-07-1813

文献信息

• 10.1002/cjoc.202400265
  作者：Chen, Yang、Zhang, Jingyu、Wang, Yecheng、Du, Hongguang、Xu, Jiaxi、Yang, Zhanhui

  DOI：10.1002/cjoc.202400265

  日期：——

  catalyst efficiency (S/C = up to 5000). Mechanistic studies suggest that the iridium hydride formation might be the rate-determining step, and that the hydride transfer step be the diastereo-determining step. The large steric hindrance of the iridium hydride species and intramolecular hydrogen bonding are critically key to the diastereocontrol of the hydride transfer process. From the perspectives of configurational

  还原性内酯化策略提供了对非对映富集多环 γ-内酯的有效访问。然而，开发一种具有出色非对映控制水平的高效且多功能的方案仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们通过铱催化的氢化物转移策略，提供了一种高度非对映选择性和高效的非对映纯双环和多环 γ-内酯途径。该方法具有高水平的非对映控制、广泛的底物范围和高催化剂效率 （S/C = 高达 5000） 的特点。机理研究表明，氢化铱的形成可能是速率决定步骤，而氢化物转移步骤是非对映决定步骤。氢化铱物质的巨大空间位阻和分子内氢键是氢化物转移过程的非对映控制的关键。从构型分析和 Duniz 攻角的角度来看，非对映控制的性质得到了很好的合理化。还提出了一个基于面部选择性分析的更通用的经验规则，用于解释和预测立体化学。
• (.+-.)-3-Phenylhexahydrophthalides. Synthesis and structural assignments
  作者：Naser Pourahmady、Edmund J. Eisenbraun

  DOI：10.1021/jo00166a027

  日期：1983.9
• Muller, Benoit; Ferezou, Jean-Pierre; Pancrazi, Ange, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 13 - 26
  作者：Muller, Benoit、Ferezou, Jean-Pierre、Pancrazi, Ange、Lallemand, Jean-Yves

  DOI：——

  日期：——
• 3-Phenylhexahydro-1(3H)-isobenzofuranones
  作者：Seiji Miyano、Nobuhiro Abe、Fumiko Fujisaki、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.3987/r-1987-07-1813

  日期：——