7,8-dihydro-6-chloro-9,9-dimethyl-9H-pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine | 134224-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7,8-dihydro-6-chloro-9,9-dimethyl-9H-pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine
• 英文别名: 6-chloro-9,9-dimethyl-7,8-dihydro-9H-pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine；8-Chloro-12,12-dimethyl-3,4,5,6,7,10,11-heptazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7-tetraene
• CAS: 134224-92-3
• 化学式: C₇H₈ClN₇
• 分子量: 225.64
• InChiKey: GBKVIBSWINCUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dihydro-6-chloro-9,9-dimethyl-9H-pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (1'S,8S,10S)-8,9-dihydro-6-chloro-12,12-dimethyl-8-methoxycarbonyl-10-(penta-O'-acetyl-D-lyxitol-1'-yl)-10H,12H-pyrazolo<1',2':1,2>pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  手性偶氮甲亚胺与丙烯酸甲酯的1,3-偶极环加成反应合成C-核苷的新方法稠合吡唑的立体选择性合成

  摘要：

  描述了C-核苷的新的立体选择性合成。稠合的NH，NH-二氢吡唑衍生物与碳水化合物一起转化为手性偶氮甲亚胺- 。它们与丙烯酸甲酯的1，3-偶极环加成可提供核苷– 。该化合物是通过一锅法由未保护的D-核糖和丙烯酸甲酯制备的。合成具有很高的立体选择性，可得到> 62; 95％ee的产物，除了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80470-1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-7,8-dihydrotetrazolo[1,5-b]pyridazine 、 2-重氮丙烷 生成 7,8-dihydro-6-chloro-9,9-dimethyl-9H-pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  ZLICAR, MARKO;HUC, BRANKO;STANOVNIK, BRANKO;TISLER, MIHA, SYNLETT,(1990) N1, C. 707-708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple stereoselective one-pot synthesis of<i>C</i>-nucleosides by 1,3-dipolar cycloaddition of chiral azomethine imines prepared<i>in situ</i>
  作者：Marko Žličar、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1002/jhet.5570300507

  日期：1993.10

  9-dimethyl-7,8-dihydro-9H-pyrazolo[4,3-d]tetrazolo[1,5-b]-pyridazine) obtained by the cycloaddition of 2-diazopropane to 6-chlorotetrazolo[1,5-b]pyridazine, is transformed with protected or unprotected carbohydrates 2, 5, 7,9, 11, 13 and 15 in the presence of methyl acrylate (3) into the corresponding C-nucleosides 4,6,8,10,12,14 and 16. In this one-pot synthesis two new chiral centers are formed stereoselectively

  通过环加成反应得到的NH，NH-二氢环加合物1（6-氯-9,9-二甲基-7,8-二氢-9 H-吡唑并[4,3- d ]四唑并[1,5- b ]-哒嗪） 2-重氮丙烷至6- chlorotetrazolo [1,5的b ]哒嗪，转化有保护或未被保护的碳水化合物2,5，7,9，11，13和15中的丙烯酸甲酯（存在3）插入到相应ç -核苷4,6,8,10,12,14和16。在这种一锅法合成中，取决于C的手性，立体选择性地形成了两个新的手性中心碳水化合物中的醛基旁边的碳原子。
• Stanovik; Jelen; Zlicar, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 2, p. 231 - 242
  作者：Stanovik、Jelen、Zlicar

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-Dipolar cycloadditions of diazoalkanes to some nitrogen containing heteroaromatic systems
  作者：Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96025-9

  日期：1991.5
• ZLICAR, MARKO;STANOVNIK, BRANKO;TISLER, MIHA, SCI. PHARM., 58,(1990) N, C. 229
  作者：ZLICAR, MARKO、STANOVNIK, BRANKO、TISLER, MIHA

  DOI：——

  日期：——