diethyl 5-oxo-1,2-dihydro-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate | 1033695-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5-oxo-1,2-dihydro-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 5-oxo-1,2-dihydrochromeno[4,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1033695-64-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: MKNOWPVGCGMZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-formylcoumarin 、 丁炔二酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到diethyl 5-oxo-1,2-dihydro-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Approach to the Synthesis of Dialkyl 5‐Oxo‐1,2‐dihydro‐5H‐chromeno [4,3‐b]pyridine‐2,3‐dicarboxylates

  摘要：

  Coumarin and its analogs are considered privileged scaffolds in the current synthetic and pharmacological research. The chemical behavior of enaminocarbaldehydes of the coumarin moiety under intramolecular Wittig reaction conditions in the presence of triphenylphosphine and dimethyl or diethyl acetylenedicarboxylates has been studied, resulting in the isolation of a series of dimethyl and diethyl 5-oxo-1,2-dihydro-5H-chromeno[4,3-b]pyridine-2,3-dicarboxylates in good to high yields.

  DOI：

  10.1080/00397910801929465