(E)-1-(3-azidoprop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene | 164363-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-1-(3-azidoprop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(E)-3-azidoprop-1-enyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 164363-75-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: MHJBLBGBIMQXQT-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-azidoprop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-bromo-N-[3-(4-methoxyphenyl)allyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41 %的产率得到(E)-1-(3-azidoprop-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  杀人剂-香豆素和肉桂酸杂种，是新型抗疟疾药物。

  摘要：

  香菜碱构成新颖的杂合化合物，其结合了具有报道的抗疟原虫特性的两种药物，即β-咔啉甜菜碱和肉桂酸衍生物（CAD）。Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应用于制备三类杂化分子：N-甜菜碱6a-i，O-甜菜碱7a-i和N，O-双甜菜碱8a-g，i。评价了甜菜碱对恶性疟原虫（氯喹敏感的Pf3D7和耐氯喹的PfDd2菌株）的红细胞生成阶段和伯氏疟原虫的肝阶段的体外抗血浆活性，以及​​对人肝肝癌细胞系（HepG2）的细胞毒性。 。值得注意的是，大多数化合物对疟原虫生命周期的两个阶段都发挥着重要的作用。各种CAD与甜菜碱的缀合导致相对于甜菜碱的抗疟原虫活性增加。通常，O-毒品7对两种恶性疟原虫菌株的抗红细胞期均表现出最高的活性，而N，O-bis毒品8对伯氏疟原虫肝期的表现最显着。对于后一种化合物，分子动力学模拟证实了PfHsp90的ATP结合位点内的结合，而较弱的结合剂（即6b和harmine）被发现

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111927

文献信息

• An Efficient Approach to Alkenyl Nitriles from Allyl Esters
  作者：Ning Jiao、Wang Zhou、Jiaojiao Xu、Liangren Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259719

  日期：2011.4

  A novel and efficient approach to alkenyl nitriles from allylesters has been developed. A tandem Pd-catalyzed substitution andthe subsequent oxidative rearrangement are involved in this transformation.The method provides an important supplement for the synthesis ofalkenyl nitriles from allyl esters.

  已开发出一种从烯丙基酯中提取烯基腈的新型有效方法。该转化过程涉及Pd催化的串联取代和随后的氧化重排。该方法为烯丙酯合成烯基腈提供了重要的补充。
• Palladium-catalyzed regioselective azidation of allylic C–H bonds under atmospheric pressure of dioxygen
  作者：Huoji Chen、Wanfei Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4ob00442f

  日期：——

  A palladium-catalyzed allylic azidation of alkenes with sodium azide under atmospheric pressure of dioxygen was developed. This methodology provides a new efficient and simple route for accessing allylic azides. Furthermore, the one-pot process consisting of Pd-catalyzed allylic azidation of alkenes and Cu-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition led directly to the 1,2,3-triazole from the alkene. The formed

  开发了在大气压双氧下钯与叠氮化钠催化的烯丙基烯丙基叠氮化反应。这种方法为获取烯丙基叠氮化物提供了一种新的有效而简单的途径。此外，由Pd催化的烯烃烯丙基叠氮化和Cu催化的1,3-偶极环加成反应组成的一锅法直接从烯烃中生成1,2,3-三唑。形成的烯丙基叠氮化物也可以原位还原成烯丙基胺或氧化成烯基腈。
• Further investigation of harmicines as novel antiplasmodial agents: Synthesis, structure-activity relationship and insight into the mechanism of action
  作者：Marina Marinović、Goran Poje、Ivana Perković、Diana Fontinha、Miguel Prudêncio、Jana Held、Lais Pessanha de Carvalho、Tana Tandarić、Robert Vianello、Zrinka Rajić

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113687

  日期：2021.11

  demonstrated that harmicines, hybrid compounds composed from β-carboline alkaloid harmine and cinnamic acid derivatives, linked via either triazole or amide bond, exert significant antiplasmodial activity. In this paper, we report synthesis, antiplasmodial activity and cytotoxicity of expanded series of novel triazole- and amide-type harmicines. Structure-activity relationship analysis revealed that amide-type

  疟原虫对目前批准的疗法的耐药性的上升促使发现和开发新的有效药物。以前我们已经证明，由 β-咔啉生物碱和肉桂酸衍生物组成的杂化化合物，通过三唑或酰胺键连接，具有显着的抗疟原虫活性。在本文中，我们报告了一系列新型三唑类和酰胺类药物的合成、抗疟原虫活性和细胞毒性。构效关系分析表明，在 β-咔啉核心的 N-9 处制备的酰胺类药物27对恶性疟原虫的红细胞阶段和伯氏疟原虫的肝阶段均表现出优异的效力. 值得注意的是，harmicine 27a，m -（三氟甲基）肉桂酸衍生物，表现出最有利的选择性指数（SI = 1105）。分子动力学模拟揭示了恶性疟原虫热休克蛋白 90的 ATP 结合位点作为药物结合位点，证实了有害物质 N-9 取代的有用性，并确定了有利的 N–H … π 相互作用，涉及 Lys45 和芳香族苯基单元附加的肉桂酸片段对于增强的生物活性至关重要。因此，这些化合物被确定为在寻找新型、更有效的
• [2+2] Cycloadditions by Oxidative Visible Light Photocatalysis
  作者：Michael A. Ischay、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/ja103934y

  日期：2010.6.30

  cyclobutanes and other strained ring systems that are difficult to construct using other conventional synthetic methods. We have previously shown that Ru(bpy)(3)(2+) is an efficient photocatalyst that promotes the [2+2] cycloadditions of electron-deficient olefins with visible light. Here, we show that Ru(bpy)(3)(2+) is also an effective photocatalyst for the [2+2] cycloaddition of electron-rich olefins

  光化学反应因其能够轻松组装环丁烷和其他使用其他常规合成方法难以构建的应变环系统而著称。我们之前已经表明 Ru(bpy)(3)(2+) 是一种有效的光催化剂，可以促进缺电子烯烃在可见光下的 [2+2] 环加成反应。在这里，我们表明 Ru(bpy)(3)(2+) 也是富电子烯烃 [2+2] 环加成的有效光催化剂。这种转变是由 Ru(bpy)(3)(2+) 的多功能光电化学特性实现的，它可以在适当的条件下对感兴趣的有机底物进行单电子还原或单电子氧化。
• π-Allylic Azidation in Water with an Amphiphilic Resin-Supported Palladium-Phosphine Complex
  作者：Yasuhiro Uozumi、Toshimasa Suzuka、Ray Kawade、Hiroe Takenaka

  DOI：10.1055/s-2006-948189

  日期：2006.8

  π-Allylic azidation of allyl esters was performed with an amphiphilic polystyrene-poly(ethylene glycol) (PS-PEG) resin-supported phosphine-palladium complex in water under hetero­geneous conditions to give allyl azides in good to high yields. The polymeric palladium catalyst can be readily recovered and recycled.

  在非均相条件下，使用亲水性的聚苯乙烯-聚乙二醇（PS-PEG）树脂支撑的膦-钯络合物，在水相中对烯丙基酯进行烯丙位叠氮化反应，能够以良好至高产率得到烯丙基叠氮化合物。这种聚合物钯催化剂易于回收并可循环使用。