1-methyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane | 98531-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-methyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
• CAS: 98531-68-1
• 化学式: C₆H₁₁N
• mdl: MFCD17016726
• 分子量: 97.16
• InChiKey: MXWAUZMHERJQJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 1-Methyl-2-chloro-2-azabicyclo<2.1.1>hexane
  参考文献：
  名称：

  氧化铝催化的N-氯胺的正离子重整

  摘要：

  重排Ñ氯-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷，双环[2.2.1]庚-5-烯类，和[2.1.1]涉及的SP的1,2-迁移己烷3或SP 2碳在色谱氧化铝上，氮能干净，有效地伴随着氯的2,1-迁移。

  DOI：

  10.1039/c39850000686
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-methyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂双环[2.1.1]己烷环系统中1-取代基的修饰；2,4-methanoproline衍生物制备潜在烟碱型乙酰胆碱受体配体的方法

  摘要：

  在连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环桥头（1-）位置的亚甲基上成功进行亲核取代，为构建具有更广泛官能团的新型衍生物开辟了道路，该衍生物通过亚甲基“间隔基”（包括2，4-甲基脯氨酸的β-氨基酸同系物），并提供与含有杂环取代基的表巴替丁类似物的接触，以及1-位上的进一步同源性。具有核沉子损失的置换（例如，从1-甲磺酰氧基甲基衍生物损失甲磺酸根阴离子）需要热活化，但是在没有这种应变的双环系统中最初预期的重排的情况下进行。一种新的三环氨基甲酸酯中间体17已被分离出来。

  DOI：

  10.1021/jo035199n

文献信息

• DAVIES, J. W.;MALPASS, J. R.;WALKER, M. P., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 11, 686-687
  作者：DAVIES, J. W.、MALPASS, J. R.、WALKER, M. P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS ACTIVE TOWARDS BROMODOMAINS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIFS VIS-À-VIS DE BROMODOMAINES
  申请人：[en]NUEVOLUTION A/S

  公开号：WO2023205251A1

  公开（公告）日：2023-10-26

  Disclosed are compounds of formula (I) which modulate bromodomains, pharmaceutical compositions containing said compounds and use of said compounds in therapy.
• Modification of 1-Substituents in the 2-Azabicyclo[2.1.1]hexane Ring System; Approaches to Potential Nicotinic Acetylcholine Receptor Ligands from 2,4-Methanoproline Derivatives
  作者：John R. Malpass、Anup B. Patel、John W. Davies、Sarah Y. Fulford

  DOI：10.1021/jo035199n

  日期：2003.11.1

  Successful nucleophilic substitution at a methylene attached to the bridgehead (1-) position of the 2-azabicyclo[2.1.1]hexane ring system opens the way to construction of novel derivatives having a wider range of functional groups attached to the 1-position via a methylene "spacer" (including the beta-amino acid homologue of 2,4-methanoproline) and provides access to epibatidine analogues containing

  在连接到2-氮杂双环[2.1.1]己烷环桥头（1-）位置的亚甲基上成功进行亲核取代，为构建具有更广泛官能团的新型衍生物开辟了道路，该衍生物通过亚甲基“间隔基”（包括2，4-甲基脯氨酸的β-氨基酸同系物），并提供与含有杂环取代基的表巴替丁类似物的接触，以及1-位上的进一步同源性。具有核沉子损失的置换（例如，从1-甲磺酰氧基甲基衍生物损失甲磺酸根阴离子）需要热活化，但是在没有这种应变的双环系统中最初预期的重排的情况下进行。一种新的三环氨基甲酸酯中间体17已被分离出来。
• Formal dyotropic rearrangements of N-chloroamines catalysed by alumina
  作者：J. W. Davies、J. R. Malpass、M. P. Walker

  DOI：10.1039/c39850000686

  日期：——

  Rearrangement of N-chloro-2-azabicyclo[2.2.1]heptanes, [2.2.1]hept-5-enes, and [2.1.1]hexanes involving 1,2-migration of an sp3 or an sp2 carbon to nitrogen accompanied by 2,1-migration of chlorine occurs cleanly and efficiently on chromatographic alumina.

  重排Ñ氯-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷，双环[2.2.1]庚-5-烯类，和[2.1.1]涉及的SP的1,2-迁移己烷3或SP 2碳在色谱氧化铝上，氮能干净，有效地伴随着氯的2,1-迁移。