1-(4-tert-butylbenzyl)-7-trifluoromethylisatin | 1391858-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butylbenzyl)-7-trifluoromethylisatin
• 英文别名: 1-[4-(tert-butyl)benzyl]-7-(trifluoromethyl)indoline-2,3-dione；1-[(4-Tert-butylphenyl)methyl]-7-(trifluoromethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 1391858-06-2
• 化学式: C₂₀H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 361.364
• InChiKey: GZYOZPFJMLUJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butylbenzyl)-7-trifluoromethylisatin 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 (S)-N-((1R, 2R)-2-(diphenylphosphino)-cyclohexyl)-2-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-phenylpropanamide 、 三乙胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(S)-1-(4-tertbutylbenzyl)-3-hydroxy-3-(phenylethynyl)-7-trifluoromethyloxindole
  参考文献：
  名称：

  铜催化末端炔烃不对称加成至靛红的对映选择性合成3-炔基-3-羟基吲哚-2-酮

  摘要：

  已经开发了高效的铜催化的末端炔烃向靛红的不对称加成。在催化量的碘化铜和手性膦配体的存在下，反应以高收率和高对映选择性得到相应的手性3-炔基-3-羟基吲哚-2-酮。该方法学具有广泛的底物范围，并且通过手性炔基化产物的转化进一步证明了本方案的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00971
• 作为产物：
  描述：

  7-三氟甲基靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1-(4-tert-butylbenzyl)-7-trifluoromethylisatin
  参考文献：
  名称：

  支架启发的对映异构衍生的重要的螺[吡咯烷3,2'-吲哚]的对映选择性合成，通过催化伊斯兰衍生的1，3-偶极环加成反应得到。

  摘要：

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/chem.201200358

文献信息

• Asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction of isatins under bifunctional organocatalysis: enantioselective synthesis of substituted 3-hydroxy-2-oxindoles
  作者：Víctor Laina-Martín、Jorge Humbrías-Martín、José A. Fernández-Salas、José Alemán

  DOI：10.1039/c8cc00759d

  日期：——

  A highly enantioselective organocatalytic vinylogous Mukaiyama aldol reaction of silyloxy dienes and isatins under bifunctional organocatalysis is presented. Substituted 3-hydroxy-2-oxindoles are synthesised in good yields and enantioselectivities. These synthetic intermediates are used for the construction of more complex molecules with biological properties such as the formal synthesis of a CB2 agonist

  提出了在双功能有机催化下，甲硅烷氧基二烯和异丁烯类具有高度对映选择性的有机催化乙烯基Mukaiyama aldol反应。以高产率和对映选择性合成取代的3-羟基-2-氧吲哚。这些合成中间体用于构建具有生物学特性的复杂分子，例如所提出的CB2激动剂的正式合成。
• 一种S型3-羟基-3-炔基氧化吲哚类化合物及 其合成方法与应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN105906544B

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一种S型3‑羟基‑3‑炔基氧化吲哚类化合物，其结构通式如（I）所示，R1为吸电子基团；R2为氢原子、C1‑4烷基、苯基、苄基及其衍生物或萘基；R3为苯基及其衍生物、萘基、环己烯基、噻吩、吡啶或呋喃；本发明还公开了该化合物的合成方法以及该化合物作为原料在有机合成中的应用。本发明的结构通式（I）所示的S型3‑羟基‑3‑炔基氧化吲哚类化合物具有结构新颖，合成方法具有原料廉价易得、反应条件温和、操作简单、原子经济性好、对映选择性高等优点，因而具有较大的应用前景和社会经济效益。