N-4-phenylphenoxyphthalimide | 1079392-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-4-phenylphenoxyphthalimide
• 英文别名: N-biphenyloxyphthalimide；2-(4-Phenylphenoxy)isoindole-1,3-dione；2-(4-phenylphenoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1079392-35-0
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₃
• 分子量: 315.328
• InChiKey: MIIQJQPVZYWLKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-phenylphenoxyphthalimide 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Csp2-H键与炔烃的酰基来源酰化：Rh-Cu双金属催化的C [同] C键断裂

  摘要：

  已经描述了新颖的Rh-Cu双金属催化的C C键断裂作为Csp 2 -H键酰化的酰基替代物。这种转化提供了一种使用...来合成邻酰基苯酚的简明方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc05769a
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 4-联苯硼酸 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-4-phenylphenoxyphthalimide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的C–H烯烃氧化，用于使用氧化导向基团合成邻链烯基苯酚

  摘要：

  通过使用氧化指挥基团，开发了一种温和，有效的Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺与烯烃之间的CH烯化反应。该反应为合成正链烯基酚提供了直接的方法，并且该产物中的导向基团是无痕的。

  DOI：

  10.1021/ol4014188

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Coupling of<i>N</i>-Phenoxyacetamides and Alkynes with Tunable Selectivity
  作者：Guixia Liu、Yangyang Shen、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/anie.201300881

  日期：2013.6.3

  Give it a tweak: A novel oxidizing directing group was developed for a rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization of N‐phenoxyacetamides with alkynes. A small change in the reaction conditions leads to either ortho‐hydroxyphenyl‐substituted enamides or cyclization to deliver benzofurans with high selectivity (see scheme; Cp*=C5Me5).

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/[4+3] annulation of N-phenoxyacetamides and α,β-unsaturated aldehydes: an efficient route to 1,2-oxazepines at room temperature
  作者：Pingping Duan、Xia Lan、Ying Chen、Shao-Song Qian、Jie Jack Li、Liang Lu、Yanbo Lu、Bo Chen、Mei Hong、Jing Zhao

  DOI：10.1039/c4cc05485g

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H bond functionalization led to a [4+3] annulation strategy to access 1,2-oxazepine rings.

  铑催化的C-H键官能化引发了一种[4+3]环化策略，以获得1,2-噁唑环。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalysed cascade [3 + 2] annulation of<i>N</i>-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids: synthesis of benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Jin-Long Pan、Tuan-Qing Liu、Chao Chen、Quan-Zhe Li、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Zhi-Qiang Yan、Guo-Dong Zhu

  DOI：10.1039/c9ob01553a

  日期：——

  Herein, a cascade [3 + 2] annulation of N-aryloxyacetamides with 3-(hetero)arylpropiolic acids affording benzofuran-2(3H)-ones via rhodium(iii)-catalyzed redox-neutral C-H functionalization/isomerization/lactonization using an internal oxidative directing group O-NHAc was achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective approach to synthesize (Z)-3-(amino(aryl)methylene)benzofuran-2(3H)-ones

  本文中，N-芳氧基乙酰胺与3-（杂）芳基丙酸的级联[3 + 2]环化反应通过铑（iii）催化的氧化还原-中性CH官能化/异构化/内酯化作用，得到苯并呋喃-2（3H）-实现了氧化导向基团O-NHAc。该催化体系提供了区域选择性和立体选择性的方法，可以合成具有独特的Z构型选择性，可接受的收率和良好的官能团耐受性的（Z）-3-（氨基（芳基）亚甲基）苯并呋喃-2（3H）-。对紫外线-可见光和荧光行为的初步研究表明，这种环形产品可以用作有前途的荧光探针，用于感测金属阳离子，尤其是铈（Ce3 +）。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>-Heteroarylation of Phenols through Internal Oxidative CH Activation: Rapid Screening of Single-Molecular White-Light-Emitting Materials
  作者：Bijin Li、Jingbo Lan、Di Wu、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201507272

  日期：2015.11.16

  Reported herein is the first example of a transition‐metal‐catalyzed internal oxidative CH/CH cross‐coupling between two (hetero)arenes through a traceless oxidation directing strategy. Without the requirement of an external metal oxidant, a wide range of phenols, including phenol‐containing natural products, can undergo the coupling with azoles to assemble a large library of highly functionalized

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Cascade [3 + 2] Annulation of <i>N</i>-Phenoxyacetamides with Propiolates via C–H Functionalization/Isomerization/Lactonization
  作者：Jin-Long Pan、Peipei Xie、Chao Chen、Yu Hao、Chang Liu、He-Yuan Bai、Jun Ding、Li-Ren Wang、Yuanzhi Xia、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03082

  日期：2018.11.16

  A Rh(III)-catalyzed cascade [3 + 2] annulation of N-phenoxyacetamides with propiolates under mild conditions using the internal oxidative O–N bond as the directing group has been achieved. This catalytic system provides a regio- and stereoselective access to benzofuran-2(3H)-ones bearing exocyclic enamino motifs with exclusive Z configuration selectivity, acceptable to good yields and good functional

  在内部条件下，使用内部氧化性O–N键作为导向基团，在温和条件下，Rh（III）催化了N-苯氧基乙酰胺与丙酸酯的级联[3 + 2]环化反应。该催化体系提供了具有苯环呋喃-2（3 H）-的带有环外烯胺基的苯并呋喃和立体选择通道，并具有独特的Z构型选择性，可以接受良好的收率和良好的官能团相容性。通过实验和密度泛函理论研究进行的机理研究表明，该反应可能涉及C–H官能化/异构化/内酯化的连续过程。