(9H-carbazol-9-yl)(2-iodophenyl)methanone | 125424-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9H-carbazol-9-yl)(2-iodophenyl)methanone
• 英文别名: 9-(2-iodobenzoyl)-carbazole；Carbazol-9-yl-(2-iodophenyl)methanone
• CAS: 125424-72-8
• 化学式: C₁₉H₁₂INO
• 分子量: 397.215
• InChiKey: ZAMWBRLOZSNPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-carbazol-9-yl)(2-iodophenyl)methanone 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 3-(2-Chlorobenzoyl)-carbazole
  参考文献：
  名称：

  酰胺类化合物的研究第2部分1：一种新的光化学合成9H-吲哚并[3,2,1-de]菲啶9-9-，一个苯并鸟氨酸类似物

  摘要：

  3-芳酰基咔唑[ （ad）]和未知的1-芳酰基咔唑[ （ac）]的合成是通过9-芳酰基咔唑[ （ad）]在极性溶剂中的光解而实现的。在非极性溶剂中照射（ac），可以从区域上特异性地（ac）提供咔唑（），并首次从b中获得9H-吲哚并[3，2，1-de]菲啶9-one（1 ）。通过将9-（2-碘苯甲酰基）-咔唑（e）在甲醇和碘中进行UV暴露，无需提供任何光迁移的产物，即可显着提高其产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89239-5
• 作为产物：
  描述：

  9-苯甲酰咔唑 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (9H-carbazol-9-yl)(2-iodophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰胺类化合物的研究第2部分1：一种新的光化学合成9H-吲哚并[3,2,1-de]菲啶9-9-，一个苯并鸟氨酸类似物

  摘要：

  3-芳酰基咔唑[ （ad）]和未知的1-芳酰基咔唑[ （ac）]的合成是通过9-芳酰基咔唑[ （ad）]在极性溶剂中的光解而实现的。在非极性溶剂中照射（ac），可以从区域上特异性地（ac）提供咔唑（），并首次从b中获得9H-吲哚并[3，2，1-de]菲啶9-one（1 ）。通过将9-（2-碘苯甲酰基）-咔唑（e）在甲醇和碘中进行UV暴露，无需提供任何光迁移的产物，即可显着提高其产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89239-5

文献信息

• TFAA/H₃PO₄mediated unprecedented N-acylation of carbazoles leading to small molecules possessing anti-proliferative activities against cancer cells
  作者：Sunder Kumar Kolli、Bagineni Prasad、P. Vijaya Babu、Mohd Ashraf Ashfaq、Nasreen Z. Ehtesham、R. Ramesh Raju、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ob00686k

  日期：——

  For the first time TFAA/H3PO4 has facilitated the direct and metal-free N-acylation of carbazoles leading to a number of N-acylated derivatives. Several of these compounds were found to be promising when tested for their anti-proliferative properties against oral cancer cell lines.

  TFAA/H3PO4 首次促进了咔唑的直接无金属 N-酰化反应，从而产生了许多 N-酰化衍生物。在对口腔癌细胞系进行抗增殖特性测试时，发现其中几种化合物具有良好的前景。
• Visible-light induced synthesis of 8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-8-ones and related heterocycles using benzothiadiazole as photocatalyst
  作者：Li Qiao、Ke Zhang、Hanjie Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153648

  日期：2022.2

  (2-bromophenyl)(9H-carbazol-9-yl)methanones using benzothiadiazole-containing photocatalyst is reported. This transition metal free method can be utilized for the synthesis of 7H-thieno[2′,3′:4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazol-7-one, 14H-isoquinolino[4,3,2-kl]phenoxazin-14-one, 14H-isoquinolino[4,3,2-kl]phenothiazin-14-one, and 10,11,12,13-tetrahydro-8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-8-one. Moreover, some products

  通过可见光诱导自由基环化 (2-溴苯基)(9 H -carbazol-9-yl )获得多环 8 H -indolo[3,2,1- de ]phenanthridin-8-ones 的简单而温和的方法) 使用含苯并噻二唑的光催化剂的甲酮有报道。这种不含过渡金属的方法可用于合成 7 H -thieno[2',3':4,5]pyrido[3,2,1- jk ]carbazol-7-one, 14 H - isoquinolino[4, 3,2- kl ]phenoxazin-14-one、14 H -isoquinolino[ 4,3,2- kl ]phenothiazin-14-one 和 10,11,12,13-tetrahydro-8 H - indolo[3,2 ,1-德]phenanthridin-8-one。此外，发现一些产品会发出强烈的蓝色或绿色荧光。
• White-light-driven fluorescence switch for super-resolution imaging guided photodynamic and photoacid therapy
  作者：Hao Chen、Kaikai Wen、Yu Lu、Xin Zhang、Yuhao Shi、Qinqin Shi、Han Ma、Qian Peng、Hui Huang

  DOI：10.1007/s11426-022-1369-9

  日期：2022.12

  photocyclization reaction. Efficient intersystem crossing (ISC) ensured the generation of reactive oxygen species (ROS) for PDT, while low energy barrier facilitated the photocyclization reaction that simultaneously yielded emissive fluorophores (2IBC) and H+ for super-resolution imaging and photoacid, respectively. Impressively, the fluorescent intensity of mitochondria-targeted 2IBC was positively

  具有光活化特性的光笼荧光团在成像生物结构和过程中具有重要应用。利用它们的超分辨率成像优势来操纵和可视化抗癌治疗一直是现代临床医学的目标。传统的光动力疗法 (PDT) 是一种非侵入性治疗，但细胞内氧含量有限。I 型 PDT 和光酸疗法 (PAT) 是传统 PDT 的两种有效补充，尤其是在缺氧条件下。在此，一种新型的白光驱动荧光开关 (7 H -dibenzo [c,g]carbazol-7-yl)(2-iodophenyl) methanone ( 2IB) 被设计和合成为一个前所未有的“一体化”平台，用于随机光学重建显微镜 (STORM) 成像引导的 I/II 型 PDT 和 PAT。实验和理论研究表明，其工作机制基于激发下的两条竞争路径：光敏化和光环化反应。高效的系统间穿越 (ISC) 确保了 PDT 的活性氧 (ROS) 的产生，而低能垒促进了光环化反应，同时分别产生发射荧光团 ( 2IBC
• A versatile route to benzocanthinones
  作者：J. Hodge Markgraf、Adrian A. Dowst、Laurel A. Hensley、Charles E. Jakobsche、Cindy J. Kaltner、Peter J. Webb、Patrick W. Zimmerman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.034

  日期：2005.9

  Benzocanthinone (1) and five analogs (10, 12-15) were prepared by radical-induced cyclizations of halo N-aroyl derivatives of beta-carboline and carbazole. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GHOSH, SOMNATH;DATTA, DIPTENDU BHUSAN;DATTA, INDIRA;DAS, TAPAS KUMAR, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3775-3786
  作者：GHOSH, SOMNATH、DATTA, DIPTENDU BHUSAN、DATTA, INDIRA、DAS, TAPAS KUMAR

  DOI：——

  日期：——