5-(p-methoxyphenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione sulfoxide | 127367-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(p-methoxyphenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione sulfoxide
• 英文别名: Adtso；3-(4-methoxyphenyl)-5-sulfinyldithiole
• CAS: 127367-51-5
• 化学式: C₁₀H₈O₂S₃
• 分子量: 256.37
• InChiKey: RJQMKIIYNAHIHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆维他 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(p-methoxyphenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of Anethole Dithiolethione by Rat and Human Liver Microsomes: Formation of Various Products Deriving from ItsO-Demethylation andS-Oxidation. Involvement of Cytochromes P450 and Flavin Monooxygenases in These Pathways

  摘要：

  对大鼠和人类肝微粒体中二硫代乙酰苯胺（ADT，5-(对甲氧基苯基)-3H-1,2-二硫代-3-硫酮）代谢的研究显示，除了先前已描述的代谢物dmADT（二甲基-ADT，5-(对羟基苯基)-3H-1,2-二硫代-3-硫酮）、二硫代乙酰苯酮（ADO，5-(对甲氧基苯基)-3H-1,2-二硫代-3-酮）及其去甲基化衍生物dmADO（5-(对羟基苯基)-3H-1,2-二硫代-3-酮）外，还形成了相应的S-氧化物及去甲基-ADT的S-氧化物（dmADT）、对甲氧基乙酰苯酮（pMA）和对羟基乙酰苯酮（pHA）。在相同条件下，ADO的微粒体代谢也导致了dmADO、pMA和pHA的生成。ADT的代谢物来自两个竞争性的氧化途径：一种由细胞色素P450催化的O-去甲基化，以及主要由黄素依赖单氧化酶（FMO）催化的S-氧化，CYP酶在其中也起到小部分作用。最活跃的人类CYP酶进行ADT去甲基化的包括CYP1A1、1A2、1B1、2C9、2C19和2E1。ADT的S-氧化由FMO 1和3催化，CYP酶如CYP3A4在其中的作用较小。

  DOI：

  10.1124/dmd.118.082545