2-amino-4'-methoxy-benzophenone-imine | 160450-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4'-methoxy-benzophenone-imine
• 英文别名: 2-Amino-4'-methoxy-benzophenon-imin；2-[Imino(4-methoxyphenyl)methyl]benzenamine；2-(4-methoxybenzenecarboximidoyl)aniline
• CAS: 160450-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: QYQSKSFLWOCMPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4'-methoxy-benzophenone-imine 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-氨基-2-[1-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  未保护的2-乙烯基苯胺的直接亲电子C-H炔基化

  摘要：

  未保护的芳族胺可用作金属在烯烃的CH-H炔基化反应中的导向基团。通过使用少量的Ir III催化剂与炔基苯并恶唑烷酮作为亲电炔转移试剂，可以分离出非常理想的1,3-炔烃，Z立体选择性高达98％。广泛的底物范围以及1,3-烯炔的高合成效用使该新方法成为合成五元和六元杂环的有效方法。通过Au I-和N-溴代琥珀酰亚胺介导的exo-dig环化反应，进一步证明了1,3-烯炔进一步衍生为高度取代的喹啉。

  DOI：

  10.1002/chem.201606026
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-甲氧基二苯甲酮 在 吡啶 、 乙醚 、 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 2-amino-4'-methoxy-benzophenone-imine
  参考文献：
  名称：

  Nunn; Schofield, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles via a Cu(OAc)₂-Catalyzed N–N Bond Formation
  作者：Cheng-yi Chen、Guangrong Tang、Fengxian He、Zhaobin Wang、Hailin Jing、Roger Faessler

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00611

  日期：2016.4.1

  facile synthesis of 1H-indazoles featuring a Cu(OAc)2-catalyzed N–N bond formation using oxygen as the terminal oxidant is described. The reaction of readily available 2-aminobenzonitriles with various organometallic reagents led to o-aminoaryl N–H ketimine species. The subsequent Cu(OAc)2-catalyzed N–N bond formation in DMSO under oxygen afforded a wide variety of 1H-indazoles in good to excellent

  描述了一种容易合成的1 H-吲唑，其特征在于使用氧作为末端氧化剂，形成Cu（OAc）2催化的N–N键形成。易于获得的2-氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了邻氨基芳基NH酮亚胺。随后在氧气下在DMSO中形成Cu（OAc）2催化的N–N键，从而以良好或极好的收率提供了多种1 H-吲唑。
• Base-catalyzed synthesis of quinazolines in aqueous medium
  作者：Nagesh Jatangi、Radha Krishna Palakodety

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151186

  日期：2019.10

  An alternative green protocol and step economy for the synthesis of quinazoline has been developed. The reaction of readily available 2-aminobenzonitriles with various organometallic reagents led to ortho-aminoaryl N-H ketimine species. The subsequent base catalysed N-C bond formation with various isothiocyanates afforded quinazoline scaffolds in aqueous medium. The salient features of this protocol

  已经开发了用于合成喹唑啉的替代绿色方案和步骤经济性。容易获得的2-氨基苄腈与各种有机金属试剂的反应产生了邻氨基芳基NH酮亚胺。随后的碱与各种异硫氰酸酯催化的NC键形成在水性介质中提供了喹唑啉支架。该协议的显着特征是使用容易获得的廉价前体，水作为绿色环保的溶剂，反应时间短，操作简便，后处理程序容易和官能团耐受性好。