N-methoxy-2-methyl-2-phenylpropanamide | 1072809-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-2-methyl-2-phenylpropanamide
• CAS: 1072809-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: GZGBJPIWJTUBRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-2-methyl-2-phenylpropanamide 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到2,2-二甲基苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基酰胺合成羧酸酯的电化学方法

  摘要：

  已经报道了从N-烷氧基酰胺合成羧酸以及受阻酯的电化学方法。通过利用双重作用优点通过恒定电流电解（CCE）的电化学反应的进行Ñ -Bu 4 NI（TBAI）作为氧化还原催化剂，以及作为支持电解质。除了提供温和的反应条件外，本方案不含外部氧化剂和导电盐，从而产生氮作为无害副产物。另外，由于其反应时间短，底物范围宽和克级合成，因此开发的方法具有很高的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01473
• 作为产物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基苯乙酸 、 甲氧基胺盐酸盐 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到N-methoxy-2-methyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一种有效的 3,3-二取代羟吲哚合成方法：芳基碘催化分子内 C-N 键氧化交叉偶联

  摘要：

  在此，我们报告了第一个通过有机催化氧化反应形成苯丙酰胺衍生物的分子内 C-N 键，得到 3,3-二取代的羟吲哚衍生物，产率高达 99%。该反应的高效率体现在无过渡金属的温和条件和以克规模进行反应的能力。同时，还研究了催化氧化转化途径的DFT计算。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03224

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed C(sp²)–H Bond Activation/C–N Bond Cleavage Annulation of <i>N</i>-Methoxy Amides and Arynes
  作者：Xiu-Fen Cheng、Ting Yu、Yi Liu、Nan Wang、Zhenzhen Chen、Guang-Lu Zhang、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00161

  日期：2022.3.25

  The Pd(II)-catalyzed C–H bond activation/C–N bond cleavage annulation reaction of N-alkyoxyamide aryne is developed to synthesize 9,10-dihydrophenanthrenone derivatives. This reaction exhibited good functional group compatibility with yields up to 92%. Detailed mechanistic studies showed that the key to C–N bond cleavage is the formed eight-membered palladacycle intermediate undergoing nucleophilic

  开发了 Pd(II) 催化的 N-烷氧基酰胺芳烃的 C-H 键活化/C- N键裂解环化反应以合成 9,10-二氢菲酮衍生物。该反应表现出良好的官能团相容性，产率高达 92%。详细的机理研究表明，C-N键断裂的关键是形成的八元钯环中间体与羰基进行亲核加成，这为N-烷氧基酰胺定向C-H键活化提供了一种新的实用途径。
• Copper(I)-Catalyzed N–O Bond Formation through Vinyl Nitrene Mediated Pathway under Mild Conditions
  作者：Feifei Wu、Min Zhang、Wei Zhou、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00605

  日期：2018.6.1

  Copper(I)-catalyzed N–O bond formation reactions through vinyl nitrene-mediated pathway were described. The reactions of N-alkoxylbenzamides and 2H-azirines afforded α-amino oxime ethers in good to excellent yields at room temperature, which involved the cleavage of C–N and N–O bonds and the construction of new N–O and C–N bonds. It offers an efficient, regio- and stereoselective synthetic route for

  铜（I）催化通过乙烯基腈介导的途径形成的N–O键形成反应。N-烷氧基苯甲酰胺和2个H-叠氮基的反应在室温下以良好至极好的收率提供了α-氨基肟醚，涉及C–N和N–O键的裂解以及新的N–O和C–的构建。 N个债券。它为α-氨基肟醚提供了高效，区域和立体选择性的合成途径。
• 一种由N-烷氧基酰胺和2H-氮丙啶合成α-氨 基肟醚类化合物的方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN107382770B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明公开了一种由N‑烷氧基酰胺和2H‑氮丙啶合成α‑氨基肟醚衍生物的方法，在有机溶剂中和碱的作用下，碘化亚铜催化N‑烷氧基酰胺和2H‑氮丙啶反应，合成α‑氨基肟醚衍生物。本发明采用一锅法，直接将N‑烷氧基酰胺和2H‑氮丙啶一次性加入反应容器中。反应原料易得，底物范围广，反应条件温和，分离容易，收率高。本发明方法可用于制备一系列α‑氨基肟醚衍生物，合成产物具有广泛的用途。
• μ-Oxo-Hypervalent-Iodine-Catalyzed Oxidative C–H Amination for Synthesis of Benzolactam Derivatives
  作者：Hirotaka Sasa、Koyo Mori、Kotaro Kikushima、Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi

  DOI：10.1248/cpb.c21-00980

  日期：2022.2.1

  the synthesis of valuable compounds with direct applicability to oxindole alkaloids and antibacterial agents. Despite recent advances in organic chemistry and the growing number of reported methods for synthesizing benzolactams, their preparation still requires a multistep process. C–H amination reactions can convert aromatic C(sp2)–H bonds directly to C(sp2)–N bonds, and this direct approach to C–N

  苯并内酰胺具有独特的生物活性，在合成有价值的化合物中具有很高的实用性，可直接应用于羟吲哚生物碱和抗菌剂。尽管最近在有机化学方面取得了进展，并且报道了越来越多的合成苯内酰胺的方法，但它们的制备仍然需要一个多步骤的过程。C-H 胺化反应可以将芳香族 C( sp 2 )-H 键直接转化为 C( sp 2)-N 键，这种直接形成 C-N 键的方法提供了获得苯内酰胺的有效途径。高价碘试剂是实现氧化 C-H 胺化的有前途的工具。受我们正在进行的对开发有用的高价碘介导的氧化转化的研究努力的推动，我们在此描述了一种基于 μ-氧代高价碘催化的有效分子内氧化 C-H 胺化反应，用于合成带有各种官能团的苯内酰胺。 全尺寸图像
• 一种季碳氧化吲哚骨架的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN113214134B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种季碳氧化吲哚骨架的合成方法，属于有机化学技术领域。该方法是以alpha‑位双取代的芳基酰胺作反应物，以芳基碘作催化剂、间氯过氧苯甲酸作氧化剂、六氟异丙醇作溶剂，在20‑30℃条件下进行反应，即可得到季碳氧化吲哚骨架。本发明的方法操作简单，原料易得，反应步骤短、高效，反应产率高达99%。