Benzoic acid (3aR,4R,5S,6aS)-2-oxo-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester | 64320-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3aR,4R,5S,6aS)-2-oxo-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
• CAS: 64320-71-4
• 化学式: C₂₇H₃₆O₆
• 分子量: 456.579
• InChiKey: BUMKBIDZJYICQL-VHLIBHMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3aR,4R,5S,6aS)-2-oxo-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(3aR,4R,5S,6aS)-5-Hydroxy-4-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝 2,6-Di-t-丁基-4-methylphenoxide。用于前列腺素合成的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3033
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Benzoic acid (3aR,4R,5S,6aS)-2-oxo-4-[(E)-(S)-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-oct-1-enyl]-hexahydro-cyclopenta[b]furan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二异丁基铝 2,6-Di-t-丁基-4-methylphenoxide。用于前列腺素合成的新型立体选择性还原剂

  摘要：

  在探索适用于前列腺素合成的选择性还原剂的过程中，发现二异丁基铝 2,6-二-叔丁基-4-甲基苯醚 (1) 是其中最好的。在-78°C 下，在甲苯中用 1 还原 C-15 酮以 95% 的收率和 92% 的立体选择性产生所需的 15S-醇。本程序适用于前列腺素衍生物和相关多功能天然产物的合成，如 PGE2 甲酯以 95% 的产率和 100% 的选择性转化为 PGF2α 甲酯所示。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.3033