2-(12-(4,5-bis(ethylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)-2,8-bis(2-octyldodecyl)-1,3,7,9-tetraoxo-1,2,3,7,8,9-hexahydro-[1,3]dithiolo[4',5':5,6][1,4]dithiino[2,3-f][1,3]dithiolo[4',5':5,6]benzo[1,2,3,4-lmn][3,8]phenanthrolin-5-ylidene)malononitrile | 1440115-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(12-(4,5-bis(ethylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)-2,8-bis(2-octyldodecyl)-1,3,7,9-tetraoxo-1,2,3,7,8,9-hexahydro-[1,3]dithiolo[4',5':5,6][1,4]dithiino[2,3-f][1,3]dithiolo[4',5':5,6]benzo[1,2,3,4-lmn][3,8]phenanthrolin-5-ylidene)malononitrile
• CAS: 1440115-14-9
• 化学式: C₆₈H₉₂N₄O₄S₁₀
• 分子量: 1350.16
• InChiKey: DICVKUWDFFKWPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.19
• 重原子数：
  86.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  125.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-(2,4-dithia-1,5-disodapentan-3-ylidene)propanedinitrile 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90 mg的产率得到2-(12-(4,5-bis(ethylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene)-2,8-bis(2-octyldodecyl)-1,3,7,9-tetraoxo-1,2,3,7,8,9-hexahydro-[1,3]dithiolo[4',5':5,6][1,4]dithiino[2,3-f][1,3]dithiolo[4',5':5,6]benzo[1,2,3,4-lmn][3,8]phenanthrolin-5-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  New tetrathiafulvalene fused-naphthalene diimides for solution-processible and air-stable p-type and ambipolar organic semiconductors

  摘要：

  合成并研究了具有四噻富戊二烯（TTF）融合萘二亚胺框架（1-6）的新型共轭电子供体-受体分子。在 1-3 号化合物中，NDI 核心的两侧分别是 TTF 和 2-(1,3- 二硫醇-2-亚基)丙二腈分子，而 4-6 号化合物则含有两个 TTF 分子。根据循环伏安法和吸收光谱研究，估计 1-3 的 LUMO 和 HOMO 能量分别约为 -4.3 eV 和 -4.3 eV。4.3 eV 和 -5.1 eV。5.1 eV，4-6 的能量分别约为 -4.1 eV 和 -5.1 eV。-4.1eV和-5.0 eV。这些数值与理论计算结果一致。利用旋涂技术可以轻松制备 1-6 薄膜，并通过传统方法成功制造出 OFET。OFET 的结果表明，化合物 1-3 表现为双极性半导体，化合物 4-6 表现为 p 型半导体。在 1-3 种化合物中，化合物 3 在空气中表现出相对较高的空穴和电子迁移率，在 160 °C 退火后分别达到 0.03 和 0.003 cm2 V-1 s-1。基于 5 薄膜的 OFET 在 160 °C 退火后，在 4-6 化合物中显示出最佳性能，μh = 0.31 cm2 V-1 s-1，离子/关 = 104。利用 XRD 和原子力显微镜对 1-6 薄膜进行了研究，这些数据可以很好地解释 1-6 在退火后载流子迁移率的变化。此外，还讨论了 1-6 中烷基链对分子间排列和载流子迁移率的影响。

  DOI：

  10.1039/c2sc20303k