(5E,7Z)-5,7-dodecadienyl acetate | 72922-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5E,7Z)-5,7-dodecadienyl acetate
• 英文别名: (5E,7Z)-dodecadienyl acetate；(5E,7Z)-dodeca-5,7-dien-1-yl acetate；(5E,7Z)-dodecadien-1-ol acetate；5E,7Z-Dodecadienyl acetate；[(5E,7Z)-dodeca-5,7-dienyl] acetate
• CAS: 72922-19-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: LILNZTGQAGPWKK-NMMTYZSQSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1640;1640;1640;1640;1653;1653

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 5-formylpent-4-enoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Pyr*CrO₃*HCl 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (5E,7Z)-5,7-dodecadienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Insect pheromones and their analogs LIX. A new method for the synthesis of components of the sex pheromones of insects of the genusMalacosoma

  摘要：

  A new method has been developed for the synthesis of the main components of the sex pheromones of insects of the Malacasoma genus that is based on the selective transformation of the product of the partial ozonolysis of cyclohexa-1,4-diene - methyl 6-oxohex-4E-enoate.

  DOI：

  10.1007/bf02234863

文献信息

• Z-Selective Cross-Metathesis and Homodimerization of 3<i>E</i>-1,3-Dienes: Reaction Optimization, Computational Analysis, and Synthetic Applications
  作者：Shao-Xiong Lennon Luo、Jeffrey S. Cannon、Buck L. H. Taylor、Keary M. Engle、K. N. Houk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jacs.6b08387

  日期：2016.10.26

  Olefin metathesis reactions with 3E-1,3-dienes using Z-selective cyclometalated ruthenium benzylidene catalysts are described. In particular, a procedure for employing 3E-1,3-dienes in Z-selective homodimerization and cross-metathesis with terminal alkenes is detailed. The reaction takes advantage of the pronounced chemoselectivity of a recently reported ruthenium-based catalyst containing a cyclometalated

  描述了使用 Z 选择性环金属化亚苄基钌催化剂与 3E-1,3-二烯的烯烃复分解反应。特别是，详细介绍了在 Z 选择性同二聚化和与末端烯烃交叉复分解中使用 3E-1,3-二烯的过程。该反应利用了最近报道的钌基催化剂的显着化学选择性，该催化剂包含在内部 E-烯烃存在下用于末端烯烃的环金属化 NHC 配体。可以容忍各种常见的官能团，并且只需要少量过量 (1.5 当量) 的二烯偶联伙伴即可获得所需的内部 E,Z-二烯交叉复分解产物的高产率。已经进行了计算研究以阐明反应机理。计算与二烯优先途径一致。该反应可用于快速组装结构复杂的目标。两种昆虫信息素的简洁合成证明了这种交叉复分解反应的威力。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Pheromone, XL. Stereoselektive Synthese des Pheromonkomplexes von Lasio-campidae-Arten (Lepidoptera); ein Sexuallockstoff für den KiefernspinnerDendrolimus pini
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Karl Heinrich Koschatzky、Hans Platz、Joachim Süß、Otto Vostrowsky、Werner Knauf、Gerhard Burghardt、Isolde Schneider

  DOI：10.1002/jlac.198219820712

  日期：1982.7.15

  -Dodecadienylacetate und -Dodecadienale, wie sie als Sexuallockstoffe für Lasiocampidae-Arten bekannt sind, wurden mittels Wittig-Olefinierung dargestellt. (5Z,7E)-5,7-Dodecadienal erwies sich als Pheromon des Kiefernspinners Dendrolimus pini.

  5，7-十二碳烯醇，乙酸-十二碳烯基乙酸酯和-十二碳烯醛，它们被称为海藻科的性引诱剂，是通过维蒂希（Wittig）烯化反应制备的。发现（5 Z，7 E）-5,7-十二指肠松是松蛾Dendrolimus pini的信息素。
• PROCESS FOR PREPARING A FORMYLALKENYL ALKOXYMETHYL ETHER COMPOUND AND PROCESSES FOR PREPARING CONJUGATED DIENE COMPOUNDS FROM THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210300854A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention provide for preparing a formylalkenyl alkoxymethyl ether compound of the following general formula (2): R 3 CH 2 OCH 2 O(CH 2 ) a CH═CHCHO (2), wherein R 3 represents a hydrogen atom, an n-alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a phenyl group; and “a” represents an integer of 1 to 10, the process comprising: hydrolyzing a dialkoxyalkenyl alkoxymethyl ether compound of the following general formula (1): R 3 CH 2 OCH 2 O(CH 2 ) a CH═CHCH(OR 1 )(OR 2 ) (1), wherein R 1 and R 2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, or R 1 and R 2 may form together a divalent hydrocarbon group, R 1 -R 2 , having 2 to 10 carbon atoms; and R 3 and “a” are as defined above, in the presence of an acid while removing an alcohol compound thus generated to form the formylalkenyl alkoxymethyl ether compound (2).

  本发明提供一种制备下述一般式（2）的甲醛烯基烷氧甲基醚化合物的方法：R3CH2OCH2O(CH2)aCH═CHCHO（2），其中R3代表氢原子，具有1至9个碳原子的n-烷基或苯基；“a”代表1至10的整数。该过程包括：在酸的存在下水解下述一般式（1）的二烷氧基烯基烷氧甲基醚化合物：R3CH2OCH2O(CH2)aCH═CHCH(OR1)(OR2)（1），其中R1和R2分别独立地代表具有1至15个碳原子的单价碳氢基团，或R1和R2可形成具有2至10个碳原子的二价碳氢基团R1-R2；而R3和“a”如上所定义，同时去除生成的醇化合物以形成甲醛烯基烷氧甲基醚化合物（2）。
• MULTI-SUBSTRATE METABOLISM FOR IMPROVING BIOMASS AND LIPID PRODUCTION
  申请人：Provivi, Inc.

  公开号：EP3564377A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  The present application relates to methods to improve biomass or lipid production in a microorganism from one or more fatty acid and one or more simple carbon co-substrates. Produced lipids may include unsaturated C6-C24 fatty acids, alcohols, aldehydes, and acetates which may be useful as final products or precursors to insect pheromones, fragrances, flavors, and polymer intermediates. The application further relates to recombinant microorganisms modified for improved production of biomass or lipid, or improved lipid selectivity. Also provided are methods of producing one or more lipid using the recombinant microorganisms, as well as compositions comprising the recombinant microorganisms and/or optionally one or more of the product lipid.

  本申请涉及提高微生物中一种或多种脂肪酸和一种或多种单碳共底物的生物量或脂质产量的方法。生产的脂质可包括不饱和 C6-C24 脂肪酸、醇、醛和乙酸酯，它们可用作昆虫信息素、香料、香精和聚合物中间体的最终产品或前体。本申请还涉及为改进生物质或脂质的生产或改进脂质选择性而改良的重组微生物。还提供了使用重组微生物生产一种或多种脂质的方法，以及包含重组微生物和/或一种或多种产品脂质的组合物。