(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)lithium | 1186138-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)lithium
• CAS: 1186138-10-2
• 化学式: C₁₃H₂₁LiO₂Si
• 分子量: 244.335
• InChiKey: KVPWXLGLDSOQRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-3,4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 、 (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)lithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以70%的产率得到(3R,4R,5S)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-5-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-3,4-dimethyloxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Analysis of HIF-1 inhibition by manassantin A and analogues with modified tetrahydrofuran configurations

  摘要：

  We have shown that manassantin A downregulated the HIF-1 alpha expression and inhibited the secretion of VEGF. We have also demonstrated that the 2,3-cis-3,4-trans-4,5-cis-configuration of the tetrahydrofuran is critical to the HIF-1 inhibition of manassantin A. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.071
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-2-methoxyphenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  汉考克生物碱（-）-加利培因的结构修订

  摘要：

  （S）-N（1）-甲基-2- [2'-（3″-羟基-4″-甲氧基苯基）乙基] -1,2,3,4的合成样品的1 H和13 C NMR数据-四氢喹啉，汉考克生物碱（-）-半乳糖苷最初提出的结构，与天然产物的结构不匹配。在此，报道了区域异构体（S）-N（1）-甲基-2- [2'-（3″-甲氧基-4″-羟基苯基）乙基] -1，2，3，4-四氢喹啉的制备，的1 H和13个其中C NMR数据与那些的优异的协议（ - ） - galipeine。比较特定的旋转数据可以分配绝对值（S）-生物碱的构型，以及这些数据共同导致（-）-半乳糖苷向（S）-N（1）-甲基-2- [2'-（3″-甲氧基-4″-羟苯基）的结构变化[乙基] -1，2，3，4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01720