1-辛基胍半硫酸盐 | 21409-35-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 胍盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 1-辛基胍半硫酸盐
• 英文名称: octylguanidine hemisulfate
• 英文别名: Octylguanidine sulfate；[amino(azaniumylidene)methyl]-octylazanium;sulfate
• CAS: 21409-35-8
• 化学式: C₉H₂₁N₃*H₂O₄S
• 分子量: 269.365
• InChiKey: WXDMRAWLKABMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛基胍半硫酸盐 、 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2-bromoimidazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-bromo-7,8-dihydro-6-N-octylamino-1H-imidazo[4,5-e][1,3]diazepine-4,8-dione sodium salt
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂-4,8-​​二酮环系统的环膨胀（'脂肪'）核苷2-位取代的化学和生物作用：电子的作用和空间因素对糖苷键稳定性和抗HCV活性的影响。

  摘要：

  试图用三氟乙酸除去2-溴-1-对甲氧基苄基-6-辛基咪唑并[4,5-e] [1,3]二氮杂（ZP-33）的芳烷基导致溴基被取代为除了在1位上需要的脱保护基外，在2位上还带有羰基。通过直接将相应的杂环糖基化，可以合成2-溴取代的咪唑-4,5-二酯（ZP-35和ZP-103）的2'-脱氧核苷。尝试将上述核苷闭环导致去糖基化以形成起始杂环。上述核苷（ZP-45和ZP-73）的2-苯基衍生物是通过Suzuki与适当的苯基硼酸偶合而成功制备的，但尝试用胍将其闭环形成所需的5，7位稠合的环扩核苷（RENs）再次导致形成相应的杂环糖苷配基（ZP-64和ZP-75）。通过用核糖基取代2-脱氧核糖糖部分并在2-位用对甲氧基苯基取代基取代溴基，合成了第一个成功的2-取代的REN（ZP-110）。合成了许多在2-位含有取代苯基的咪唑核糖苷二酯前体，以制备ZP-110的类似物。苯环上的取代基包括各种通过感应和/或

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.04.043
• 作为产物：
  描述：

  十八胺 、 S-甲基异硫脲硫酸盐 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-辛基胍半硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用1 H-吡唑-1-羧car和S-甲基异硫脲硫酸盐超声辅助合成取代的胍

  摘要：

  我们已经研究了超声辅助使用1 H-吡唑-1-羧am（PyzCA）和S取代的异硫脲硫酸盐（MeITU）合成胍衍生物。在无溶剂的条件下，通过超声处理促进几种胺的鸟苷酸化，并在温和的条件下进行。特别令人感兴趣的是，在大多数情况下，鸟苷化不需要碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.057

文献信息

• C–H Activation at a Ruthenium(II) Complex – The Key Step for a Base‐Free Catalytic Transfer Hydrogenation?
  作者：Leila Taghizadeh Ghoochany、Christian Kerner、Saeid Farsadpour、Fabian Menges、Yu Sun、Gereon Niedner‐Schatteburg、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/ejic.201300480

  日期：2013.8.12

  Ruthenium(II) complexes [(η6-cymene)RuCl(apypm)]BPh4 with bidentate 2-amino-4-(2-pyridinyl)pyrimidine (apypm) ligands catalyze the transfer hydrogenation of acetophenone. Their activities are strongly dependent on the substituent pattern of the pyrimidine ring. Complexes bearing a primary amino group in the 2-position of the pyrimidine ring do not perform the catalysis in terms of a “bifunctional mechanism”

  钌 (II) 络合物 [(η6-cymene)RuCl(apypm)]BPh4 与双齿 2-amino-4-(2-pyridinyl)pyrimidine (apypm) 配体催化苯乙酮的转移氢化。它们的活性强烈依赖于嘧啶环的取代基模式。在嘧啶环的 2 位上带有伯氨基的配合物不具有“双功能机制”的催化作用，尽管它们在靠近金属位点的氨基部分具有质子氢原子。在 apypm 配体上含有叔二烷基化氨基取代基的系统是空气稳定和无磷烷转移氢化催化剂的第一个例子，即使在没有碱的情况下也表现出高活性。
• In Vitro and In Vivo Inhibition of the <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Phosphopantetheinyl Transferase PptT by Amidinoureas
  作者：Samantha Ottavi、Sarah M. Scarry、John Mosior、Yan Ling、Julia Roberts、Amrita Singh、David Zhang、Laurent Goullieux、Christine Roubert、Eric Bacqué、H. Rachel Lagiakos、Jeremie Vendome、Francesca Moraca、Kelin Li、Andrew J. Perkowski、Remya Ramesh、Matthew M. Bowler、William Tracy、Victoria A. Feher、James C. Sacchettini、Ben S. Gold、Carl F. Nathan、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01565

  日期：2022.2.10

  in analogues containing a para-substituted aromatic ring. Preliminary data reveal that while some analogues, including 1, have demonstrated cardiotoxicity (e.g., changes in cardiomyocyte beat rate, amplitude, and peak width) and inhibit Cav1.2 and Nav1.5 ion channels (although not hERG channels), inhibition of the ion channels is largely diminished for some of the para-substituted analogues, such as

  新近验证的结核病治疗靶点是磷酸泛酰巯基乙胺基转移酶，它是一种必需酶，在结核分枝杆菌的细胞脂质和毒力因子的生物合成中起关键作用。探索了最近公开的抑制剂脒脲 (AU) 8918 ( 1 ) 的构效关系，重点是生化效力、活性化合物全细胞靶向活性的测定以及选择性活性同源物的分析。这些研究表明，AU 8918 中的 AU 部分在很大程度上得到了优化，并且在含有对位取代芳环的类似物中获得了效力增强。初步数据显示，虽然一些类似物，包括1, 已证明有心脏毒性（例如，心肌细胞搏动率、幅度和峰宽的变化）并抑制 Ca v 1.2 和 Na v 1.5 离子通道（尽管不是 hERG 通道），对某些对离子通道的抑制作用大大减弱-取代的类似物，例如5k（对苯甲酰胺）和5n（对苯磺酰胺）。
• Bimetallic Cu/Pd Catalysts with Bridging Aminopyrimidinyl Phosphines for Decarboxylative Cross-Coupling Reactions at Moderate Temperature
  作者：Dagmar Hackenberger、Bingrui Song、Matthias F. Grünberg、Saeid Farsadpour、Fabian Menges、Harald Kelm、Cedric Groß、Timm Wolff、Gereon Niedner-Schatteburg、Werner R. Thiel、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/cctc.201500769

  日期：2015.11

  catalyst system is presented that enables the decarboxylative cross‐coupling of triflates with carboxylate salts at only 100 °C, which is 70 °C lower than with previous Cu/Pd‐based systems. The new protocol allows the coupling of a broad range of aryl triflates with various substituted 2‐nitrobenzoates in good to excellent yields. The key feature of the catalyst system is a bidentate P,N‐ligand designed

  提出了一种双金属催化剂体系，该体系使得三氟甲磺酸酯与羧酸盐的脱羧交叉偶联仅在100°C下进行，这比以前的基于Cu / Pd的体系低70°C。新协议允许将多种芳基三氟甲磺酸酯与各种取代的2-硝基苯甲酸酯偶联，收率良好至优异。催化剂体系的关键特征是设计成桥接Pd和Cu中心的二齿P，N-配体，从而有助于确定金属过渡步骤的速率。质谱（ESI-MS）研究支持氨基嘧啶基膦同时协调铜和钯的能力。
• Amidinoureas
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03988370A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  Antibacterial and antifungal mono- and disubstituted amidinoureas and amidinothioureas are obtained by interaction of guanidines and isocyanates or isothiocyanates.

  抗菌和抗真菌的单取代和双取代的胍脲和胍硫脲是通过胍胺和异氰酸酯或异硫氰酸酯的相互作用获得的。
• Synthesis, anticancer activity, and SAR analyses of compounds containing the 5:7-fused 4,6,8-triaminoimidazo[4,5-e][1,3]diazepine ring system
  作者：Min Xie、Rena G. Lapidus、Mariola Sadowska、Martin J. Edelman、Ramachandra S. Hosmane

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.015

  日期：2016.6

  relationship (SAR) studies on a 5:7-fused heterocycle (1), containing the 4,6,8-triaminoimidazo[4,5-e][1,3]diazepine ring system, whose synthesis and potent broad-spectrum anticancer activity we reported a few years ago. Our SAR efforts in this study are mainly focused on judicial attachment of substituents at N-1 and N6-positions of the heterocyclic ring. Our results suggest that there is some subtle correlation

  本文描述的是我们对5：7稠合杂环（1）的有限结构-活性关系（SAR）研究，该杂环包含4,6,8-三氨基咪唑并[4,5- e ] [1,3]二氮杂pine环系统，我们在几年前报道了其合成和有效的广谱抗癌活性。我们在这项研究中的SAR努力主要集中在杂环的N-1和N 6位上取代基的合法连接上。我们的结果表明，在杂环的N-1位上连接的取代基与在杂环的N 6位上连接的取代基之间存在一些微妙的相关性。在靶蛋白上可能有一个常见的疏水结合口袋，被N-1和N 6处的取代基所占据杂环配体的-位。该口袋似乎足够大，可以容纳N 6的C-18烷基链，而在N-1处没有任何连接，或者在N 6处具有结合的C-10，在N-1处具有CH 2 Ph。在N 6处短于或长于C-10且在N-1处连接有CH 2 Ph的任何烷基链会导致生物活性降低。